1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-benzimidazole
• 英文别名: 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole；1-(2-nitrophenyl)sulfonylbenzimidazole
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S
• 分子量: 303.298
• InChiKey: PNOFYEMEVFLEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有新型克鲁氏锥虫活性的N-芳基磺酰基-苯并咪唑类化合物的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  目前，仅两种药物（即苯并硝唑（BZN）和硝呋替莫斯（NFX））被批准用于治疗克氏锥虫（Tc）感染，这是引起恰加斯病的病原体。由于两种药物均显示出严重的副作用，因此患者经常放弃治疗，导致药物治疗效率低下。在这种情况下，迫切需要开发新的，更安全和优化的抗Tc药物。在本报告中，我们介绍了11种新型和3种已报道的N-芳基磺酰基-苯并咪唑衍生物（NBSBZD，1 – 14）的合成和生物学活性，这些衍生物目前正在作为潜在的抗Tc药物进行开发。化合物。这些化合物被设计为合成芳基磺酰基杂环衍生物文库的一部分，该衍生物由具有药物样特性的特权结构构成。基于针对Tc的生物活性分析（以细胞外和细胞内形式），我们观察到10种化合物表现出对表鞭毛体形式的生物活性，而其中6种化合物表现出对鞭毛体对应体的活性。同样，与在Vero细胞培养中测得的参比药物BZN相比，该化合物显示出更少的细胞毒性。为了阐明潜在的作用机理，进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.013

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking studies of novel N-arylsulfonyl-benzimidazoles with anti Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gisele E. Miana、Sergio R. Ribone、Domingo M.A. Vera、Manuel Sánchez-Moreno、María R. Mazzieri、Mario A. Quevedo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.013

  日期：2019.3

  anti-Tc agents. In this report, we present the synthesis and biological activity of 11 novel and 3 already reported N-arylsulfonyl-benzimidazole derivatives (NBSBZD,1–14) currently in development as potential anti-Tc compounds. These compounds were designed as part of a library of synthetic arylsulfonyl heterocycle derivatives constructed from privileged structures exhibiting drug-like properties. Based on

  目前，仅两种药物（即苯并硝唑（BZN）和硝呋替莫斯（NFX））被批准用于治疗克氏锥虫（Tc）感染，这是引起恰加斯病的病原体。由于两种药物均显示出严重的副作用，因此患者经常放弃治疗，导致药物治疗效率低下。在这种情况下，迫切需要开发新的，更安全和优化的抗Tc药物。在本报告中，我们介绍了11种新型和3种已报道的N-芳基磺酰基-苯并咪唑衍生物（NBSBZD，1 – 14）的合成和生物学活性，这些衍生物目前正在作为潜在的抗Tc药物进行开发。化合物。这些化合物被设计为合成芳基磺酰基杂环衍生物文库的一部分，该衍生物由具有药物样特性的特权结构构成。基于针对Tc的生物活性分析（以细胞外和细胞内形式），我们观察到10种化合物表现出对表鞭毛体形式的生物活性，而其中6种化合物表现出对鞭毛体对应体的活性。同样，与在Vero细胞培养中测得的参比药物BZN相比，该化合物显示出更少的细胞毒性。为了阐明潜在的作用机理，进行