6-chloro-1-phenyl-hex-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-phenyl-hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 6-chloro-1-phenylhex-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: DJDKGLSORNSBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-phenyl-hex-2-yn-1-one 在 C₃₆H₄₆AuClNP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(2-chloroethyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-1-phenyl-hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01243

文献信息

• Efficient Preparation of Polyunsaturated and Functionalized Acetylenic Ketones from Alkynylmanganese Bromides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Alban Moyeux、Blandine Laboue-Bertrand

  DOI：10.1055/s-0030-1258329

  日期：2010.12

  reacting alkynylmanganese compounds with acyl chlorides. The procedure is especially useful for preparing polyfunctionalized and polyunsaturated α,β-acetylenic ketones. organomanganese - acylation - acetylenic ketones - acyl chlorides

  在温和的条件下，通过使炔基锰化合物与酰氯反应，可有效制备α，β-乙炔酮。该方法对于制备多官能的和多不饱和的α，β-炔属酮特别有用。 有机锰-酰化-炔酮-酰氯
• 一种合成呋喃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110437183B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种合成呋喃类化合物的方法，按照如下步骤进行制备：以式Ⅰ所示炔酮化合物为起始物，在金催化剂、四(3，5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、溶剂存在条件下，加热至25℃‑80℃反应2‑6小时，得到反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示含呋喃环类化合物。本发明所述的方法安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以高效地实现环化；反应时间短且条件温和；反应步骤简单且产率高。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of aryl diazonium salts with formic acid as the CO source: the effect of 1,3-butadiene
  作者：Fu-Peng Wu、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7cy01773a

  日期：——

  An efficient carbonylative cross-coupling of aryl diazonium salts with terminal alkynes using formic acid as the CO source has been developed. Various useful alkynones were produced in moderate to good yields. Notably, 1,3-butadiene was found plays a crucial role in this transformation.

  已经开发了使用甲酸作为CO源的芳基重氮盐与末端炔烃的有效羰基交叉偶联。各种有用的炔酮以中等至良好的产率产生。明显地，发现1，3-丁二烯在该转化中起关键作用。
• (<i>Z</i>)-Tetrahydrothiophene and (<i>Z</i>)-tetrahydrothiopyran synthesis through nucleophilic substitution and intramolecular cycloaddition of alkynyl halides and EtOCS₂K
  作者：Xianglin Luo、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhiyan Song、Junyi Liang、Chunshu Liao、Zhongzhi Zhu、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob01370a

  日期：——

  This protocol provides a novel, environmentally friendly and simple method for the synthesis of (Z)-tetrahydrothiophene derivatives using the nucleophilic thiyl radical intramolecular cycloaddition cascade process to construct C-S bonds under transition-metal-free conditions. This transformation process offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and excellent stereoselectivity

  该协议提供了一种新颖的，环境友好的简单方法，用于使用无核金属的噻吩基分子内环加成级联过程合成（Z）-四氢噻吩衍生物，以在无过渡金属的条件下构建CS键。该转化过程提供了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的立体选择性（Z / E比率高达99/1）。此外，该方法使用无味，稳定且廉价的EtOCS2K作为硫源。
• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。