ethyl (2S,6R)-1-cyano-4-oxo-2,6-diphenylcyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,6R)-1-cyano-4-oxo-2,6-diphenylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1-cyano-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylate；ethyl (2S,6R)-1-cyano-4-oxo-2,6-diphenylcyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QRYPXLQVHZQIEK-RLAPIPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-α-氰基肉桂酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-cyano-4-oxo-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化的烯类有机基团反应

  摘要：

  伯胺的作用不同：无环α，β-不饱和酮通过手性伯胺催化被活化成具有特征性的逐步双迈克尔加成序列，为合成有用的有机级联反应的设计提供了有力的选择（请参阅示意图，EWG =电子-退出小组）。该方法是Diels-Alder反应的补充，用于一步合成具有优异光学纯度的复杂环己烷支架。

  DOI：

  10.1002/anie.200903280

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Double-Conjugate Addition of Malononitrile to Dienones: Efficient Synthesis of Optically Active Cyclohexanones
  作者：Xue-ming Li、Bo Wang、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol102570b

  日期：2011.2.4

  9-Amino-9-deoxyepiquinine efficiently catalyzed the double-conjugate addition of malononitrile to dienones. A number of 1,1,2,6-tetrasubstituted cyclohexanones were prepared in good yields, diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.
• Organocascade Reactions of Enones Catalyzed by a Chiral Primary Amine
  作者：Li-Yuan Wu、Giorgio Bencivenni、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903280

  日期：2009.9.14

  addition sequence by chiral primary amine catalysis, which offers a powerful alternative in the design of synthetically useful organocascade reactions (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This method complements the Diels–Alder reaction for the one‐step synthesis of complex cyclohexane scaffolds with excellent optical purity.

  伯胺的作用不同：无环α，β-不饱和酮通过手性伯胺催化被活化成具有特征性的逐步双迈克尔加成序列，为合成有用的有机级联反应的设计提供了有力的选择（请参阅示意图，EWG =电子-退出小组）。该方法是Diels-Alder反应的补充，用于一步合成具有优异光学纯度的复杂环己烷支架。