1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene；1,3-bis[diisopropylphenyl]-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene；1,3-bis(2,6-di-ipropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene；SIPr
• 化学式: C₂₇H₃₉N₂
• 分子量: 391.62
• InChiKey: RONWFBAJPMMQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)AuF
  参考文献：
  名称：

  用基于DIH和HF的试剂控制炔烃的单和双碘氟化

  摘要：

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00321
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-based ruthenium-hydride catalysts for the synthesis of unsymmetrically functionalized double-decker silsesquioxanes

  摘要：

  [RuHCl(CO)(SIDip)(PCy3)]复合物有效地催化了双异丙基双(三乙基硅氧烷)与两种明显取代苯乙烯的(E)-选择性硅基偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc01316k
• 作为试剂：
  描述：

  (n-dodecylthio)benzene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.34h， 以84%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基硫化物的烯基交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja104155f

文献信息

• Differences in the Performance of Allyl Based Palladium Precatalysts for Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Matthew R. Espinosa、Angelino Doppiu、Nilay Hazari

  DOI：10.1002/adsc.202000987

  日期：2020.11.18

  Palladium(II) precatalysts are used extensively to facilitate cross‐coupling reactions because they are bench stable and give high activity. As a result, precatalysts such as Buchwald's palladacycles, Organ's PEPPSI species, Nolan's allyl‐based complexes, and Yale's 1‐tert‐butylindenyl containing complexes, are all commercially available. Comparing the performance of the different classes of precatalysts

  钯 (II) 预催化剂被广泛用于促进交叉偶联反应，因为它们在工作台上稳定且具有高活性。因此，诸如 Buchwald 的钯环、Organ 的 PEPPSI 物种、Nolan 的基于烯丙基的配合物和耶鲁的 1-叔丁基茚基的配合物等预催化剂都可以在市场上买到。比较不同类别的预催化剂的性能具有挑战性，因为它们通常在不同的条件下使用，部分原因是它们通过不同的途径还原为活性物质。然而，在特定类别的预催化剂中，比较性能更容易，因为它们通过相似的途径激活并在相同的条件下使用。在这里，我们评估了不同烯丙基预催化剂的活性，3 -烯丙基）的PdCl（L），（η 3 -crotyl）的PdCl（L），（η 3 -cinnamyl）的PdCl（L），和（η 3 -1-叔-butylindenyl）的PdCl（L）在铃木-宫浦反应。具体来说，我们评估了预催化剂的性能，因为辅助配体（NHC 或膦）、反应条件和底物各不相
• (NHC)Si═C═N–R: A Two-Coordinated Si⁰-Isocyanide Compound as Si(NHC) Transfer Reagent
  作者：Surendar Karwasara、Leonard R. Maurer、Benjamin Peerless、Gregor Schnakenburg、Ujjal Das、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1021/jacs.1c06628

  日期：2021.9.15

  theoretical studies are reported of the first two-coordinated Si0-isocyanide compound (SIDipp)Si═C═N–ArMes (1: SIDipp (NHC) = C[N(Dipp)CH2]2, ArMes = 2,6-dimesitylphenyl), supported by an N-heterocyclic carbene (NHC). A Si atom economic two-step synthesis of 1 involves a 2e reduction of the isocyanide-stabilized silyliumylidene salt [SiBr(CNArMes)(SIDipp)][B(ArF)4] (2[B(ArF)4], ArF = B(C6H3-3,5-(CF3)2)4) with

  实验和理论研究报道了第一个双配位Si 0 -异氰化物化合物(SIDipp)Si=C=N–Ar Mes ( 1 : SIDipp (NHC) = C[N(Dipp)CH 2 ] 2 , Ar Mes = 2,6-二甲基苯基），由 N-杂环卡宾 (NHC) 支持。1的硅原子经济两步合成涉及异氰化物稳定的甲硅烷亚基盐 [SiBr(CNAr Mes )(SIDipp)][B(Ar F ) 4 ] ( 2 [B(Ar F ) 4 ]的 2 e还原, Ar F = B(C 6 H 3-3,5-(CF 3 ) 2 ) 4 ) 与 KC 8。2 [B(Ar F ) 4 ] 是在用 Na[B(Ar F ) 4 ] 和 Ar Mes NC的等摩尔混合物进行溴化物提取后从 SiBr 2 (SIDipp) 获得的。在后一反应中，精确遵守化学计量是至关重要的，因为2 [B(Ar F ) 4 ] 通过异氰化物交换与 SiBr
• The Synthesis of B₂(SIDip)₂and its Reactivity Between the Diboracumulenic and Diborynic Extremes
  作者：Julian Böhnke、Holger Braunschweig、Theresa Dellermann、William C. Ewing、Kai Hammond、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Thomas Kramer、Jan Mies

  DOI：10.1002/anie.201506368

  日期：2015.11.9

  properties between those of L‐B2‐L compounds stabilized by CAAC and IDip. Reactions of all three L‐B2‐L compounds with CO demonstrate the differences caused by their respective ligands, as the π‐acidities of the CAAC and SIDip carbenes enabled the isolation of bis(boraketene) compounds (L(OC)B‐B(CO)L), which could not be isolated from reactions with B2(IDip)2. However, only B2(IDip)2 and B2(SIDip)2 could

  合成，分离并表征了一种新的式L-B 2 -L的化合物，其中稳定配体（L）为1,3-双[二异丙基苯基] -4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（SIDip）。SIDip配体的π酸度，介于相对非酸性的IDip（1,3-双[二异丙基苯基]咪唑-2-亚基）配体与酸性更高的CAAC（1 [[2,6-二异丙基苯基]）之间‐3,3,5,5-四甲基吡咯烷二-2-亚基）配体产生了一种具有光谱，电化学和结构特性的化合物，这些化合物在CAAC和IDip稳定的L‐B 2 ‐ L化合物之间具有。所有三个L–B 2的反应带有CO的‐L化合物表现出由各自配体引起的差异，因为CAAC和SIDip碳苯的π酸可分离出双（硼烯）化合物（L（OC）B‐B（CO）L），从而可以不能从与B 2（IDip）2的反应中分离出来。但是，只有B 2（IDip）2和B 2（SIDip）2可以转化为双环双（硼烷内酯）化合物。
• Three-Coordinate Iron(II) N-Heterocyclic Carbene Alkyl Complexes
  作者：Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein、Marcel Wesolek、Kirill Yu. Monakhov、Pierre Rabu、Vincent Robert

  DOI：10.1021/om300245z

  日期：2012.6.11

  Mononuclear alkyl N-heterocyclic carbene complexes of the type Fe(NHC)R2, NHC = SIPri, IPri, R = CH2SiMe3, CH2C6H5, were prepared by the alkylation of “FeCl2(THF)1.5” with one equivalent per Fe of MgR2, in the presence of the NHC. Alkylation with 0.5 equiv of MgR2 under carefully controlled conditions gave Fe(NHC)(CH2SiMe3)Cl, NHC = SIPri, IPri. Magnetic and computational studies and structural determination

  通过“ FeCl 2（THF）的烷基化反应，制备了Fe（NHC）R 2，NHC = SIPr i，IPr i，R = CH 2 SiMe 3，CH 2 C 6 H 5类型的单核烷基N-杂环卡宾配合物）1.5英寸，在NHC存在下，每Fe含一当量的MgR 2。在小心控制的条件下，用0.5当量的MgR 2烷基化得到Fe（NHC）（CH 2 SiMe 3）Cl，NHC = SIPr i，IPr i。磁性和计算研究以及X射线衍射确定的结构表明三配位高自旋（S = 2）烷基络合物。
• Straightforward access to chalcogenoureas derived from N-heterocyclic carbenes and their coordination chemistry
  作者：Marina Saab、David J. Nelson、Nikolaos V. Tzouras、Tahani A. C. A. Bayrakdar、Steven P. Nolan、Fady Nahra、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1039/d0dt02558e

  日期：——

  Chalcogen-based urea compounds supported by a wide range of N-heterocyclic carbenes are synthesised and fully characterised. Coordination of selenoureas is further explored with Group 11 transition metals to form new copper, gold and silver complexes. Single crystal X-ray analyses unambiguously establish the solid-state coordination of these complexes and show that the geometry of a complex is highly influenced

  合成并充分表征了由多种N杂环卡宾支持的硫属元素脲化合物。硒脲与11族过渡金属的配位进一步探索以形成新的铜，金和银配合物。单晶X射线分析清楚地确定了这些配合物的固态配位，表明配合物的几何形状受到电子性能（主要是π接受能力）和配体的位阻以及位阻的综合影响。金属的性质，提供各种协调行为。在本报告中，我们使用几种实验方法研究了这些现象。