N-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: ISZYSGRYPPBYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamide 、 异丙醇 在 Zn⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*17H₂O 作用下， 反应 6.0h， 以34%的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。

  公开号：

  WO2017046133A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氟吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(3-fluoropyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴酮和 2-氨基吡啶化学发散合成 N-(吡啶-2-基)酰胺和 3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  以α-溴酮和2-氨基吡啶在不同反应条件下分别合成N- (吡啶-2-基)酰胺和3-溴咪唑并[1,2- a ]吡啶。N- (Pyridin-2-yl)amides 在甲苯中通过I 2和 TBHP促进的 C-C 键断裂形成，反应条件温和且不含金属。3-溴咪唑并吡啶在乙酸乙酯中通过一锅串联环化/溴化仅加入TBHP得到，而进一步溴化促进环化形成咪唑并吡啶，不需要碱，多功能的3-溴咪唑并吡啶可以进一步转移到其他骷髅。

  DOI：

  10.1039/c9ra06724h

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• SUBSTITUTED BIARYL-4-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDE ANALOGUES AS CAPSAICIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1575918A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：EP3362436B1

  公开（公告）日：2021-06-30
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'ARYLAMIDE D'ACIDE BIPHENYL-4-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004056774A2

  公开（公告）日：2004-07-08

  Substituted biphenyl-4-carboxylic acid arylamide analogues of the formula (I) capable of modulating receptor activity, are provided. Such ligands may be used to modulate receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of pain and other conditions associated with receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.
• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。