isopropyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Isopropyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；propan-2-yl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: NUUUGOKNFKTYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 、 二苯基乙炔 在 Pd(O₂CCF₃)2(dppe) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-二苯基-1-二氢茚酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化炔烃与含原酸酯的苯基硼酸的环化反应。

  摘要：

  钯（II）催化2-炔基苯甲酸甲酯和（2-炔基苯基）乙酸甲酯的内部炔烃环化反应，分别提供2,3-二取代的茚满和3,4-二取代的2-萘酚。通过用硼试剂对Pd（II）进行重金属化并插入炔烃，然后将生成的烯基钯（II）物种进行前所未有的1,2-加成到分子内酯基中，环化反应将继续进行。

  DOI：

  10.1021/ol701776m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 [Ir(OMe)(COD)]2/tris[3,5-bis(CF₃)phenyl]phosphine 作用下， 以 octane 为溶剂， 以89%的产率得到isopropyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes

  摘要：

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b910298a

文献信息

• Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hironori Isou、Takao Kikuchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b910298a

  日期：——

  Iridium complexes generated from [Ir(OMe)(COD)]2 and tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine efficiently catalyzed the ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron in octane at 80 °C to produce the corresponding arylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。
• 一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼 化催化反应中的应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN111217847B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼化催化反应中的应用，所述硫代硅烷配体的结构式为所述配体可以高效的合成，催化合成芳基硼酸化合物产率高，易于纯化，原子经济性高，适合工业上的大量合成。
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).
• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation of Alkynes with <i>ortho</i>-Ester-Containing Phenylboronic Acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol701776m

  日期：2007.10.1

  Palladium(II) catalyzes annulation of internal alkynes with methyl 2-boronobenzoate and (2-boronophenyl)acetate to provide 2,3-disubstituted indenones and 3,4-disubstituted 2-naphthols, respectively. The annulation reaction would proceed through transmetalation of Pd(II) with the boron reagents and insertion of the alkynes, followed by unprecedented 1,2-addition of the generated alkenylpalladium(II) species

  钯（II）催化2-炔基苯甲酸甲酯和（2-炔基苯基）乙酸甲酯的内部炔烃环化反应，分别提供2,3-二取代的茚满和3,4-二取代的2-萘酚。通过用硼试剂对Pd（II）进行重金属化并插入炔烃，然后将生成的烯基钯（II）物种进行前所未有的1,2-加成到分子内酯基中，环化反应将继续进行。