6-methoxy-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZNDPVCFUJXFVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carbaldehyde 在 哌啶 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外治疗诊断探针，通过双重激活策略实现体内精确癌症化疗

  摘要：

  一种名为 CX-B-DF 的新型治疗诊断探针专为近红外 (NIR) 荧光成像引导的精确化疗而构建。此外，治疗诊断探针在双重激活（H 2 O 2和TP）下对癌细胞表现出高细胞毒性，从而提高药物释放的准确性并减少毒副作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05864a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于靶向线粒体粘度成像和高效光动力疗法的近红外半菁光敏剂

  摘要：

  癌症作为对人类健康的严重威胁，一直是医学领域面临的最重大挑战之一。然而，目前还没有有效的技术或方法可以同时诊断和治疗癌症。因此，开发一种整合诊断和治疗的新方法有望成为实现个性化和精确癌症治疗的一种手段。在这项研究中，我们开发了一种新型的双功能近红外线粒体靶向光敏剂 Hcy-I，它能够同时监测细胞粘度并专门针对线粒体进行光动力治疗。与传统的半菁染料相比，在 Hcy-I 中引入碘原子增强了自旋-轨道耦合 （SOC） 并促进了系统间交叉 （ISC） 速率，从而提高了单线态氧 （1O2） 的生成效率。体外实验表明，Hcy-I 对粘度变化表现出高度敏感性，并在 638 nm 激光照射下有效生成 1O2,1O2 量子产率高达 48.9 %。细胞实验进一步表明，这种光敏剂可以有效地靶向线粒体进行光动力疗法，破坏线粒体膜电位并诱导细胞死亡。当用浓度为 0.8 μM 的 Hcy-I 处理时，HepG-2 细胞的存活率仅为

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.125049

文献信息

• [EN] THERANOSTIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRANOSTIQUES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021009759A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Provided herein is a drug delivery (DD) system for ratiometric luminescence determination of drug release degree in drug delivery monitoring, which includes a drug, a switchable reporter and non-switchable reporter providing two distinguishable signals for detection; or a single switchable reporter providing two distinguishable signals for detection, and a cleavable linker connecting a drug to a switchable reporter, as well as a method for ratiometric luminescence determination of drug release in a target in vivo or in vitro), which is effected by administering the DD system provided herein that is capable of releasing a drug from the DD system, measuring two luminescent signals provided by the switchable reporter and the non-switchable reporter, or the single switchable reporter, determining the ratio between these two luminescence signals, and determining the drug release degree through the ratio between the two luminescence signals.

  本文提供了一种药物递送（DD）系统，用于药物递送监测中药物释放程度的比例荧光测定，该系统包括一种药物、一种可切换的报告物和一种不可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测；或者一种单一可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测，以及一种可切割的连接剂，连接药物和可切换的报告物，以及一种比例荧光测定方法，用于在目标（体内或体外）中测定药物释放，通过给予本文提供的能够从DD系统中释放药物的DD系统，测量可切换的报告物和不可切换的报告物提供的两个发光信号，或者单一可切换的报告物，确定这两个发光信号之间的比例，并通过这两个发光信号之间的比例确定药物释放程度。
• Hypoxia-activated NIR photosensitizer anchoring in the mitochondria for photodynamic therapy
  作者：Feng Xu、Haidong Li、Qichao Yao、Haoying Ge、Jiangli Fan、Wen Sun、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c9sc03355f

  日期：——

  Photodynamic therapy is considered as a promising treatment for cancer, but still faces several challenges. The hypoxic environment in solid tumors, imprecise tumor recognition and the lack of selectivity between normal and cancer cells extremely hinder the applications of photodynamic therapy in clinics. Moreover, the “always on” property of photosensitizers also increases the toxicity to normal tissues

  光动力疗法被认为是一种有前途的癌症治疗方法，但仍面临一些挑战。实体瘤中的缺氧环境、肿瘤识别的不精确以及正常细胞和癌细胞之间缺乏选择性极大地阻碍了光动力疗法在临床中的应用。此外，光敏剂的“永远开启”特性也会增加正常组织在光照射下的毒性。本研究合成了一种缺氧激活的近红外光敏剂ICy-N，并成功应用于体内癌症治疗。ICy-N处于失活状态，具有低荧光，而其近红外发射（λ em = 716 nm）是通过肿瘤部位硝基还原酶引起的还原而诱导的。此外，还原产物ICy-OH专门位于线粒体中，在660 nm光照射下表现出高单线态氧产量，有效诱导细胞凋亡（IC 50 = 0.63 μM）。在Balb/c小鼠中进行的体内研究表明ICy-N适用于精确的肿瘤缺氧成像，并且可以作为一种有效的光敏剂通过PDT过程抑制肿瘤生长。
• A Cationic Micelle as In Vivo Catalyst for Tumor‐Localized Cleavage Chemistry
  作者：Chunhong Wang、Hanyu Hong、Mengqi Chen、Zexuan Ding、Yuchen Rui、Jianyuan Qi、Zi‐Chen Li、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202106526

  日期：2021.9

  strategies of accelerating the cleavage reaction in tumors through locally enriching the reactants is promising. Yet, the applications are limited due to the lack of the tumor-selectivity for most of the reactants. Here we explored an alternative approach to leverage the rate constant by locally inducing an in vivo catalyst. We found that the desilylation-induced cleavage chemistry could be catalyzed in vivo

  通过局部富集反应物来加速肿瘤切割反应的新兴策略是有希望的。然而，由于对大多数反应物缺乏肿瘤选择性，应用受到限制。在这里，我们探索了一种通过局部诱导体内催化剂来利用速率常数的替代方法。我们发现脱甲硅烷化诱导的裂解化学可以在体内被阳离子胶束催化，并在生理条件下加速超过 1400 倍。这种胶束催化的控释平台通过在两种癌细胞系中释放 6-羟基-喹啉-2-苯并噻唑衍生物 (HQB) 和在小鼠肿瘤异种移植物中释放 NIR 染料来证明。通过静脉注射pH敏感聚合物胶束，我们成功地将此策略应用于肿瘤中羟基喜树碱（OH-CPT）的前药激活。它的“去老化”效率是没有阳离子胶束介导的催化作用的 42 倍。这种胶束催化的脱甲硅烷基化策略揭示了胶束可能超越载体而是作为局部扰动或活化的催化剂的潜力。
• NEAR-INFRARED FLUORESCENT PROBE FOR DETECTING ALKALINE PHOSPHATASE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20180149596A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A near-infrared fluorescent probe for detecting ALP is represented by Chemical 1 . The fluorescent probe capable of detecting ALP can selectively detect ALP only quickly and accurately. In addition, the fluorescent probe allows monitoring of a biological phenomenon occurring in cells and tissues through noninvasive in-vivo imaging and during the early osteogenic differentiation in real time.

  一种用于检测碱性磷酸酶（ALP）的近红外荧光探针由化学物质1代表。这种能够检测ALP的荧光探针可以快速准确地选择性地检测ALP。此外，这种荧光探针允许通过无创体内成像监测细胞和组织中发生的生物现象，并实时观察早期成骨分化。
• De novo synthesis of phenolic dihydroxanthene near-infrared emitting fluorophores
  作者：Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1039/c5ob01223f

  日期：——

  We report a flexiblede novosynthesis of phenolic dihydroxanthenes in 60–70% yield thanks to a one-pot cascade sequence.

  我们报告了一种灵活的de novo合成方法，通过一锅式串联反应，产率可达60-70%。