反式-1-苯基-2-辛烯 | 42079-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-2-辛烯
• 英文名称: 1-Phenyl-octen-(2)
• 英文别名: 2-Octenylbenzene；[(E)-oct-2-enyl]benzene
• CAS: 42079-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: JRVGEBQVFIWWSO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-辛烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Pollaud, Guy M, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3519 - 3520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 苯 在 K₁₀ clay 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到反式-1-苯基-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Pollaud, Guy M, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3519 - 3520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic ethers and halides with organometallic reagents
  作者：Hiroto Yasui、Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.032

  日期：2006.2

  Reactions of 2-alkenyl methyl ether with phenyl, trimethylsilylmethyl, and allyl Grignard reagents in the presence of cobalt(II) complexes are discussed. The success of the reactions heavily depends on the combination of the substrate, ligand, and Grignard reagent. In the reaction of cinnamyl methyl ether, the formation of the linear coupling products predominates over that of the relevant branched

  讨论了2-烯基甲基醚与苯基，三甲基甲硅烷基甲基和烯丙基格氏试剂在钴（II）配合物存在下的反应。反应的成功在很大程度上取决于底物，配体和格氏试剂的组合。在肉桂基甲基醚的反应中，线性偶联产物的形成比相关支链产物的形成更占优势。在烯丙基醚的钴催化的烯丙基化中，添加二膦配体可以改变区域选择性，主要提供相应的支链产物。铑配合物分别催化烯丙基醚和卤化物与烯丙基氯化镁和烯丙基溴化锌的反应，其中支链偶联产物是主要产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organogold(I) Reagents with Organic Electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/chem.201000726

  日期：2010.8.23

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of organogold(I) reagents (alkyl, alkenyl, aryl, and alkynyl) with organic electrophiles, such as aryl and alkenyl halides, aryl triflates, benzyl bromide, and benzoyl chloride is reported. The reaction takes place, under palladium catalysis, at room temperature with short reaction times to give the corresponding cross‐coupling products in high yields

  据报道，有机金（I）试剂（烷基，烯基，芳基和炔基）与有机亲电试剂（例如芳基和烯基卤化物，芳基三氟甲磺酸酯，苄基溴和苯甲酰氯）的钯催化交叉偶联反应。该反应在钯催化下于室温下以较短的反应时间进行，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allylic Ethers with Phenyl and Trimethylsilylmethyl Grignard Reagents
  作者：Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.832

  日期：2004.7

  presence of CoCl 2 [1,5-bis(diphenylphosphino)pentane] affords 1,3-diphenylpropene in good yield. Similar allylic substitution reaction with trimethylsilylmethylmagnesium chloride proceeded smoothly to yield homoallylsilanes. α,β-Unsaturated aldehyde acetal also underwent allylic substitution.

  在CoCl 2 [1,5-双(二苯基膦基)戊烷]存在下，在醚中用苯基溴化镁处理肉桂基甲基醚，以良好的收率得到1,3-二苯基丙烯。与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁类似的烯丙基取代反应顺利进行，得到均烯丙基硅烷。α,β-不饱和醛缩醛也发生烯丙基取代。
• Reaction of coordinated phosphines—II
  作者：T. Yamane、K. Kikukawa、M. Takagi、T. Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80045-6

  日期：1973.1