methyl 2-(5'-formyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: methyl 2-(5'-formyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 5'-formyl-2,2'-bithienyl-5-ylacetate；Methyl 2-[5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• 分子量: 266.342
• InChiKey: OWZYPYPWDVNCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 、 methyl 2-(5'-formyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)acetate 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性检测阿尔茨海默病中 Tau 病理学的基于噻吩的光学配体的合成

  摘要：

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，开发能够检测这些病理标志的分子配体至关重要。在此，报道了基于噻吩的光学配体的合成，称为双噻吩-乙烯基苯并噻唑（bTVBT），可用于选择性分配患有阿尔茨海默病（AD）病理的脑组织中的 tau 聚集体。当配体的化学成分发生改变时，配体选择性区分 tau 沉积物与其他 AD 相关病理标志（由聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽组成的老年斑）的能力会降低，从而验证了配体之间的特定分子相互作用。配体和聚集体对于选择性检测 tau 沉积物是必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，该配体可以区分由不同蛋白质组成的聚集蛋白质种类。此外，bTVBT 支架可用于创建强大的实用研究工具，用于研究 tau 聚集的潜在分子事件，并创建用于 AD 中 tau 病理学临床成像的新型药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201703846
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 methyl 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)acetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到methyl 2-(5'-formyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性检测阿尔茨海默病中 Tau 病理学的基于噻吩的光学配体的合成

  摘要：

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，开发能够检测这些病理标志的分子配体至关重要。在此，报道了基于噻吩的光学配体的合成，称为双噻吩-乙烯基苯并噻唑（bTVBT），可用于选择性分配患有阿尔茨海默病（AD）病理的脑组织中的 tau 聚集体。当配体的化学成分发生改变时，配体选择性区分 tau 沉积物与其他 AD 相关病理标志（由聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽组成的老年斑）的能力会降低，从而验证了配体之间的特定分子相互作用。配体和聚集体对于选择性检测 tau 沉积物是必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，该配体可以区分由不同蛋白质组成的聚集蛋白质种类。此外，bTVBT 支架可用于创建强大的实用研究工具，用于研究 tau 聚集的潜在分子事件，并创建用于 AD 中 tau 病理学临床成像的新型药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201703846

文献信息

• [EN] SELECTIVE LIGANDS FOR TAU AGGREGATES<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS POUR AGRÉGATS TAU
  申请人：KARIN & STEN MORTSTEDT CBD SOLUTIONS AB

  公开号：WO2019025595A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention provides compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I). The invention further provides uses of the compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I), including the use of such compounds for the detection of tau deposits, and the use of such compounds and compositions as diagnostic agents in the diagnosis or monitoring of the progression of a disease or disorder such as Alzheimer's disease or corticobasal degeneration, or for the prevention or treatment of a disease or disorder such as Alzheimer's disease or corticobasal degeneration.

  该发明提供了公式（I）的化合物和包含公式（I）化合物的组合物。该发明还提供了公式（I）的化合物的用途和包含公式（I）化合物的组合物的用途，包括利用这些化合物检测tau沉积物，以及将这些化合物和组合物用作诊断剂，用于诊断或监测疾病或疾病进展的进展，例如阿尔茨海默病或皮质基底节变性，或用于预防或治疗疾病或疾病，例如阿尔茨海默病或皮质基底节变性。
• D'Agostini, Agnese; D'Auria, Maurizio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1245 - 1250
  作者：D'Agostini, Agnese、D'Auria, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• DAgostini Agnesse, DAuria Maurizio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 9, S 1245-1249
  作者：DAgostini Agnesse, DAuria Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE LIGANDS FOR TAU AGGREGATES
  申请人：KARIN & STEN MORTSTEDT CBD SOLUTIONS AB

  公开号：US20200369659A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention provides compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I). The invention further provides uses of the compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I), including the use of such compounds for the detection of tau deposits, and the use of such compounds and compositions as diagnostic agents in the diagnosis or monitoring of the progression of a disease or disorder such as Alzheimer's disease or corticobasal degeneration, or for the prevention or treatment of a disease or disorder such as Alzheimer's disease or corticobasal degeneration.
• Synthesis of Thiophene-Based Optical Ligands That Selectively Detect Tau Pathology in Alzheimer's Disease
  作者：Hamid Shirani、Hanna Appelqvist、Marcus Bäck、Therése Klingstedt、Nigel J. Cairns、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201703846

  日期：2017.12.1

  pathological hallmark, senile plaques consisting of aggregated amyloid‐β (Aβ) peptide, was reduced when the chemical composition of the ligands was altered, verifying that specific molecular interactions between the ligands and the aggregates are necessary for the selective detection of tau deposits. Our findings provide the structural and functional basis for the development of new fluorescent ligands that

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，开发能够检测这些病理标志的分子配体至关重要。在此，报道了基于噻吩的光学配体的合成，称为双噻吩-乙烯基苯并噻唑（bTVBT），可用于选择性分配患有阿尔茨海默病（AD）病理的脑组织中的 tau 聚集体。当配体的化学成分发生改变时，配体选择性区分 tau 沉积物与其他 AD 相关病理标志（由聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽组成的老年斑）的能力会降低，从而验证了配体之间的特定分子相互作用。配体和聚集体对于选择性检测 tau 沉积物是必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，该配体可以区分由不同蛋白质组成的聚集蛋白质种类。此外，bTVBT 支架可用于创建强大的实用研究工具，用于研究 tau 聚集的潜在分子事件，并创建用于 AD 中 tau 病理学临床成像的新型药物。