4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylpentan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylpentan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methylpentan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₂
• 分子量: 212.14
• InChiKey: XSBRYDXPHKWMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylpentan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  仲和叔醇的脱氧硼化

  摘要：

  提出了两种不同的仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化方法。这些转变要么通过无金属的甲硅烷基自由基介导的途径进行，要么利用可见光的光氧化还原催化。现成的黄原酸酯或草酸甲酯用作自由基前体。反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，并且在温和和实际条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201904028

文献信息

• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。