N-methyl-2-(2-methylphenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(2-methylphenyl)aniline
• 英文别名: N,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WNCLFJQYQZTKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-methylphenyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  铑催化分子内氮原子插入芳烃环

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了将分子内氮原子直接插入芳香族 C-C 键中。在此转化中，氨基甲酰叠氮化物被 Rh 催化剂活化，随后直接插入芳环的 C-C 键中，得到稠合的氮杂卓产物。由于竞争性 C-H 胺化途径的存在，这种转变具有挑战性。使用叶轮二铑络合物Rh 2 (esp) 2可以有效抑制不需要的C-H 插入。通过密度泛函理论计算揭示了 Rh 催化反应的化学选择性的反应机理和起源。新型稠合氮杂卓产品非常稳健，可实现下游多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07640
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethylphenylsulfonamide 在 三甲基硅乙酸酯 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-2-(2-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的二芳基碘鎓盐的去磺酰化ipso取代：空间位阻联芳基胺的有效途径。

  摘要：

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01766c

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• PdCl₂(CH₃CN)₂-catalyzed regioselective C–H olefinations of 2-amino biaryls with vinylsilanes as unactivated alkenes
  作者：Qiao-Ying Sun、Zhao Li、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9cc02199j

  日期：——

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C–H olefination of 2-amino biaryls using readily available vinylsilanes as unactivated alkenes was developed to afford valuable arylated vinylsilanes with exclusive (E)-selectivities.

  通过钯催化的螯合辅助C-H烯化反应，使用易得的乙烯硅烷作为未活化烯烃，可以合成有价值的芳基乙烯硅烷，具有独特的(E)-选择性。
• 一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110698507B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化学合成技术领域，公开了一种芳乙烯基硅烷化合物的制备方法。所述制备方法为：将原料A、原料B、催化前体和氧化剂加入反应介质中，在25~80℃反应1~24h，分离得到芳乙烯基硅烷化合物。其中，原料A为含杂原子定向基团的芳烃化合物，原料B为乙烯基硅烷，催化前体为钯盐。本发明以乙烯基硅烷、含杂原子定向基团的芳烃化合物为原料，钯盐为催化剂前体，加入醋酸银等氧化剂，在有机溶剂中，经一步反应合成目标产物。该方法对含有不同性质取代基的底物均具有较好的适应性，产率高，立体选择性好，无需配体，无需惰性气体保护，操作简单。
• [EN] 1-FUNCTIONALIZED DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLEDS)<br/>[FR] DIBENZOTHIOPHÈNES ET DIBENZOFURANNES FONCTIONNALISÉS EN 1 POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (OLED)
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016097983A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds of formula(I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式(I)化合物，其生产过程以及它们在电子设备中的应用，特别是电致发光设备。当作为电荷传输材料和/或磷光发射体在电致发光设备中的主体材料时，公式I的化合物可能提供电致发光设备的改进效率和降低驱动电压。
• [EN] SEVEN-MEMBERED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES À SEPT ANNEAUX
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017178864A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to compounds of formula (I); a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物；它们的生产过程以及它们在电子设备中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中使用时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。