(6R,7S,Z)-benzhydryl 3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S,Z)-benzhydryl 3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7S)-7-[[(2E)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₄N₈O₅S₃
• 分子量: 648.747
• InChiKey: RIUBLLGKPCAVKX-YLPJZQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,Z)-benzhydryl 3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(6R,7S,Z)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,Z)-benzhydryl 7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 2-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以53%的产率得到(6R,7S,Z)-benzhydryl 3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-(2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-1-aza-bicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。