((1E,3E)-4-(4-bromophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-(4-bromophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(1E,3E)-4-(4-bromophenyl)buta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₁₇BrSi
• 分子量: 281.267
• InChiKey: LUDUWXDDQOKXSA-KGUOMNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-sec-butyl-S-4-(4-bromophenyl)-4-oxo-1-(trimethylsilyl)butyl carbonodithioate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1E,3E)-4-(4-bromophenyl)buta-1,3-dien-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (1E,3E)-TMS Dienes from Keto-Xanthates via Chugaev-Type Elimination

  摘要：

  An efficient route leading to exclusively (1E,3E)-TMS dienes is described. Radical xanthate addition of keto-xanthates to vinyltrimethylsilane followed by one-pot Chugaev elimination/cyclization and in situ oxidation with m-CPBA afforded the corresponding TMS 2-sulfolenes. Isomerization to 3-sulfolenes by the action of DBU with the extrusion of sulfur dioxide in refluxing toluene gave the titled (1E,3E)-TMS dienes.

  DOI：

  10.1021/jo402169v

文献信息

• Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin、Ashley J. Basson、Dean D. Roberts

  DOI：10.1055/a-1493-6670

  日期：2021.10

  An aza-Peterson olefination methodology to access 1,3-dienes and stilbene derivatives from the corresponding allyl- or benzyltrimethylsilane is described. Silanes can be deprotonated using Schlosser’s base and added to N-phenyl imines or ketones to directly give the desired products in high yields.

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。

• Ruthenium-Catalyzed Silylation of 1,3-Butadienes with Vinylsilanes
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00865

  日期：2015.5.15

  A novel method for the synthesis of 1-silyl-substituted 1,3-butadienes, based on [RuHCl(CO)(PCy3)2]-catalyzed silylative coupling of terminal (E)-1,3-dienes with vinylsilanes, is reported. The reaction provides a facile and straightforward access to (E,E)-dienylsilanes in a highly stereoselective fashion (especially for aryl-substituted dienes) and opens a valuable and general synthetic route for the

  基于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]催化的末端（E）-1,3-二烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联合成1-甲硅烷基取代的1,3-丁二烯的新方法是报告。该反应以高度立体选择性的方式（尤其是芳基取代的二烯）提供了一种简便，直接的（E，E）-二烯基硅烷的进入途径，并为共轭二烯的直接催化甲硅烷基化和消除了乙烯的反应开辟了一条有价值的通用合成路线。一个副产品。描述了合成的甲硅烷基化的1，3-丁二烯在脱甲硅烷基化反应中的初步应用结果。