N-(1-hydroxy-3-methylene-4-trimethylsilylnonan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-methylene-4-trimethylsilylnonan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-3-methylidene-4-trimethylsilylnonan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 397.654
• InChiKey: FQIZPLWTFYQFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(hydroxymethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 N-(1-hydroxy-3-methylene-4-trimethylsilylnonan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的氮丙啶的烷基化开环：不饱和氨基醇和醚的合成

  摘要：

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0615201

文献信息

• Unsaturated 1,2-amino alcohols and ethers from aziridines and organolithiums
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1039/b409486g

  日期：——

  Organolithium-induced ring-opening of aziridines of 2,5-dihydrofuran (5 and 8) and 1,4-dimethoxybut-2-ene (16, 17 and 23) gives 3-substituted 2-aminobut-3-en-1-ols 9–15 and amino ethers 18–20 and 24–26.

  有机锂诱导的氮杂环中的环打开反应，涉及2,5-二氢呋喃（5和8）和1,4-二甲氧基丁-2-烯（16、17和23），生成3-取代的2-氨基丁-3-烯-1-醇（9–15）以及氨基醚（18–20和24–26）。
• Organolithium-Induced Alkylative Ring Opening of Aziridines:  Synthesis of Unsaturated Amino Alcohols and Ethers
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1021/jo0615201

  日期：2006.10.1

  Organolithium-induced alkylative ring opening of N-sulfonyl-protected aziridinyl ethers is described. The reactions were efficiently carried out with a variety of organolithiums, providing a promising new strategy to unsaturated amino alcohols and ethers. Cis- and trans-1,4-dimethoxybut-2-ene-derived aziridines were prepared, and their propensity to undergo organolithium- induced alkylative desymmetrization

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。