(3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanimine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-benzophenone-imine；3,5-Dimethyl-benzophenon-imin；Benzene, 1-iminobenzyl-3,5-dimethyl-；(3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: FDCREYQMDVVJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanimine 、 乙烯基三甲基硅烷 在 吡啶 、 三(3-氟苯基)膦 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2,6-bis(2-(trimethylsilyl)ethyl)phenyl)(3,5-dimethylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  NH亚胺作为钴催化烯烃加氢芳基化的有力指导基团

  摘要：

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201605877
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯腈 、 phenylmagnesium bromide 生成 (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Factors Affecting the Rate of Hydrolysis of Ketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a102

文献信息

• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Factors Affecting the Rate of Hydrolysis of Ketimines
  作者：J. B. Culbertson

  DOI：10.1021/ja01154a102

  日期：1951.10