1-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-naphthyl)thiopropan-2-ol；1-(2-naphthalenylthio)-2-propanol；(2S)-1-naphthalen-2-ylsulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: ZATFPPYZAYPCFQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两步反应进行化学酶法合成β-羟基亚砜的反应，所述两步反应是使用Monteii假单胞菌进行酶还原，然后通过手性钛配合物进行磺化氧化

  摘要：

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylthio)-propan-2-one 在 whole cells of Pseudomonas monteilii ZMU-T₀₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两步反应进行化学酶法合成β-羟基亚砜的反应，所述两步反应是使用Monteii假单胞菌进行酶还原，然后通过手性钛配合物进行磺化氧化

  摘要：

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.014

文献信息

• Carbonylative Ring Opening of Terminal Epoxides at Atmospheric Pressure
  作者：Scott E. Denmark、Moballigh Ahmad

  DOI：10.1021/jo7014455

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]The carbonylative opening of terminal epoxides under mild conditions has been developed using CO2-(CO)(8) as the catalyst. Under I atm of carbon monoxide and at room temperature in methanol, propylene oxide is converted to methyl 3-hydroxybutanoate in up to 89% yield. This transformation is general for many terminal epoxides bearing alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, chloromethyl, phthalimido, and acetal functional groups. The opening takes place without epimerization at the secondary stereocenter.
• Enantioselective synthesis induced by chiral epoxides in conjunction with asymmetric autocatalysis
  作者：Tsuneomi Kawasaki、Masako Shimizu、Kenta Suzuki、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.036

  日期：2004.11

  5-Pyrimidyl alkanol with an enantiomeric excess of up to 96% was formed using chiral epoxides as a chiral initiator in the enantioselective addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde, in conjunction with asymmetric autocatalysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00434-7

  日期：2001.9

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of β-hydroxyl-sulfoxides by a two-step reaction of enzymatic reduction using Pseudomonas monteilii species and sulfoxidation with chiral titanium complexe
  作者：Baodong Cui、Min Yang、Jing Shan、Lei Qin、Ziyan Liu、Nanwei Wan、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.014

  日期：2017.8

  A two-step enantioselective synthetic strategy for the preparation of β-hydroxyl-sulfoxides has been described. With the enzymatic reduction of β-ketosulfides using Pseudomonas monteilii ZMU-T04 followed by the asymmetric sulfoxidation with Ti(OiPr)4/(S)-BINOL complexe, a wide range of corresponding β-hydroxyl-sulfoxide derivatives were smoothly obtained with excellent stereoselectivities (up to 99:1

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。