1,1-dibromo-1-fluoro-2-phenyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-1-fluoro-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1,1-dibromo-1-fluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₉Br₂FO
• 分子量: 311.976
• InChiKey: WQMNSFHIKJCPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1,1-dibromo-1-fluoro-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903

文献信息

• Generation and Carbonyl Addition Reactions of Dibromofluoromethyllithium Derived from Tribromofluoromethane as Applied to the Stereoselective Synthesis of Fluoro Olefins and 2-Bromo-2-fluoro-1,3-alkanediols
  作者：Masaki Shimizu、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Takeshi Hata、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2903

  日期：1998.12

  3 was converted stereoselectively to (E)-1-bromo-1,2-difluoro olefin 5 via fluorination with Et2NSF3, followed by dehydrobromination with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, while (E)-1-bromo-1-fluoro olefin was obtained with high selectivity by acetylation of 3, followed by reductive elimination using EtMgBr/(i-Pr)2NH. Difluoro olefin 5 underwent a cross-coupling reaction with an aryl, alkenyl,

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......
• Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jan Štambaský、Martin Skalický、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.016

  日期：2005.10

  Highly active magnesium (Rieke magnesium) reacts with fluorohalomethanes at −100 °C forming the corresponding fluorohalomethylmagnesium halides, which undergo nucleophilic substitution with silyl halides or nucleophilic addition with aldehydes or ketones. Whereas the stability of dibromofluoromethylmagnesium bromide (2a) was sufficient to provide acceptable product yields with dimethylphenylsilyl chloride

  高活性镁（里克镁）在-100°C下与氟代卤甲烷反应，形成相应的氟代卤代甲基镁卤化物，然后将其卤化为甲硅烷基卤化物，或与醛或酮进行亲核加成反应。而dibromofluoromethylmagnesium溴（稳定性2A）为足以提供二甲基苯基氯化铵，苯甲醛，丁醛或苯乙酮作为亲电子，其他fluoroorganomagnesium卤化物，bromodifluoromethylmagnesium溴（上可接受的产物产率图2b），溴化bromochlorofluoromethylmagnesium（2C）和碘化trifluoromethylmagnesium（2D）仅显示出非常有限的稳定性，因此与亲电试剂的相应产率较低。