(E)-1-bromo-1-fluoro-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-fluoro-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₅BrF₄
• 分子量: 269.036
• InChiKey: HIJAEAQKYNVVNU-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-bromo-1-fluoro-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethene 、 (E)-1-bromo-1-fluoro-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从氟溴代烃中分离氟，萘和菲衍生物的简单，两步，针对特定地点的方法

  摘要：

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061305k

文献信息

• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。