N-(2-aminophenyl)-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1H-Indole-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DRBPAMCYYRYNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An anion receptor that facilitates transmembrane proton–anion symport by deprotonating its sulfonamide N–H proton

  摘要：

  合成了吲哚基酰胺磺酰胺衍生物。X 射线晶体结构和溶液中氯化物结合研究表明，该衍生物的化学计量为 1 ：1 的化学计量学关系。离子传输研究表明，质子与阴离子在脂质双层膜上发生了交感作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04044c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-(2-aminophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An anion receptor that facilitates transmembrane proton–anion symport by deprotonating its sulfonamide N–H proton

  摘要：

  合成了吲哚基酰胺磺酰胺衍生物。X 射线晶体结构和溶液中氯化物结合研究表明，该衍生物的化学计量为 1 ：1 的化学计量学关系。离子传输研究表明，质子与阴离子在脂质双层膜上发生了交感作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04044c

文献信息

• Hudkins, Robert L., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1045 - 1050
  作者：Hudkins, Robert L.

  DOI：——

  日期：——
• An anion receptor that facilitates transmembrane proton–anion symport by deprotonating its sulfonamide N–H proton
  作者：Sopan Valiba Shinde、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c8cc04044c

  日期：——

  Indole-based amide-sulfonamide derivatives were synthesized. The X-ray crystal structure and chloride binding studies in solution showed a 1 : 1 stoichiometry. The ion transport study indicated the proton–anion symport across the lipid bilayer membrane.

  合成了吲哚基酰胺磺酰胺衍生物。X 射线晶体结构和溶液中氯化物结合研究表明，该衍生物的化学计量为 1 ：1 的化学计量学关系。离子传输研究表明，质子与阴离子在脂质双层膜上发生了交感作用。