(R)-2-(2-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(2-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (3R)-4-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VPAQTPOPHRLQNX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-(2-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Dimethyl (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)methyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 [Rh((R,R)-iPr-JDayPhos)(MeOH)₂]BF₄ 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 (R)-2-(2-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Practical Access to 2-Alkylsuccinates through Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Stobbe-Derived Itaconates
  作者：Mark J. Burk、Frank Bienewald、Michael Harris、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-3

  日期：1998.8.3
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。