(R)-2-(1-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (R)-4-Methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid；(3R)-4-methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LJSMGWBQOFWAPJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-(1-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 [Rh((R,R)-iPr-JDayPhos)(MeOH)₂]BF₄ 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (R)-2-(1-naphthylmethyl)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LVII. Synthesis of Efficient Chiral Bisphosphine Ligands, Modified DIOPs, (4R,5R)-4-(Diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes, and Their Use in Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1149

  日期：——

  Modified DIOPs, (4R, 5R)-4-(diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolanes, were prepared on the basis of our design concept, and used as ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of ketopantolactone, itaconic acid, demethyl itaconate, and β-aryl-substituted itaconic acid derivatives. A neutral rhodium(I)-complex of (4R-trans)-dicyclohexyl[[5-[(diphenylphosphino)methyl]-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl]methyl]phosphine (DIOCP) bearing both a dicyclohexylphosphino group and a diphenylphosphino group was found to be a more efficient catalyst than the original DIOP in the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone. Modified DIOPs bearing electron-donating groups at their para positions were efficient ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of itaconic acid and its derivatives; in particular, (4R-trans)-[(2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane-4, 5-diyl)bis(metylene)]bis[bis(4'-methoxy-3', 5'-dimethylphenyl)phosphine] (MOD-DIOP) bearing both a p-methoxy group and two m, m'-methyl groups on each phenyl group showed much higher enantioselectivity and catalytic activity than DIOP.

  改良的DIOPs，(4R, 5R)-4-(二芳基或二烷基磷酰基)甲基-5-(二芳基磷酰基)甲基-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷，基于我们的设计概念制备，并用作铑(I)催化的酮平滑酸、丁烯二酸、去甲基丁烯二酸酯和β-芳基取代丁烯二酸衍生物的不对称氢化的配体。含有二环己基磷酰基和二苯基磷酰基的(4R-trans)-二环己基[[5-[(二苯基磷酰基)甲基]-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4-基]甲基]磷酸盐（DIOCP）被发现是比原始DIOP在酮平滑酸的不对称氢化反应中更有效的催化剂。具有电子给体基团的改良DIOPs在其对位上是铑(I)催化的丁烯二酸及其衍生物不对称氢化的有效配体；特别是，(4R-trans)-[(2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4, 5-双基)双(亚甲基)]双[双(4'-甲氧基-3', 5'-二甲基苯)磷]（MOD-DIOP）同时具有p-甲氧基基团和每个苯基上的两个m, m'-甲基基团，其对映选择性和催化活性显著高于DIOP。
• Practical Access to 2-Alkylsuccinates through Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Stobbe-Derived Itaconates
  作者：Mark J. Burk、Frank Bienewald、Michael Harris、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-3

  日期：1998.8.3
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。