N-benzyl-2-(naphthalen-1-ylthio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-2-(naphthalen-1-ylthio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-naphthalen-1-ylsulfanyl-4-oxoazetidine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: CZNHUAVDEZUACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-2-(naphthalen-1-ylthio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Non-transpeptidase binding arylthioether β-lactams active against Mycobacterium tuberculosis and Moraxella catarrhalis

  摘要：

  The prevalence of drug resistance in both clinical and community settings as a consequence of alterations of biosynthetic pathways, enzymes or cell wall architecture is a persistent threat to human health. We have designed, synthesized, and tested a novel class of non-transpeptidase, beta-lactamase resistant monocyclic beta-lactams that carry an arylthio group at C4. These thioethers exhibit inhibitory and cidal activity against serine beta-lactamase producing Mycobacterium tuberculosis wild type strain (Mtb) and multiple (n = 8) beta-lactamase producing Moraxella catarrhalis clinical isolates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.025