2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: PUMQIHKLYVQPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₆₀H₄₈Cl₂Ir₂N₄O₈S₄
  参考文献：
  名称：

  通过联合计算和实验研究探讨 -OCH3 和 -CN 取代基的数量和位置对 Ir(III) 络合物衍生物颜色调谐的影响。

  摘要：

  我们通过接枝 -OCH 3基团和/或CN 基团位于配体（C 环）的 C 相关芳烃部分的不同位置。我们的结果表明，-CN 的引入导致 FMO 能级整体下降，而 -OCH 3则观察到相反的增加。C 环的邻位和寄生位是调节 HOMO 能级更有效的替代位置，因为 HOMO 的电子密度主要位于它们，而间位会对 LUMO 产生更强的影响，因为 LUMO 的电子密度主要分布在位置上。利用取代基和取代位置的协同作用，实现了从 479 nm 到 637 nm 的宽色调范围，几乎覆盖了整个可见光谱窗口。特别是，三取代的Ir35mo4cn配合物 (λ em max =637 nm) 可能是高效红色 OLED 材料的潜在候选者，因为它大大增强了吸收过程，相对较高的3 MLCT (%)，较低的 ΔE S1–T1，3 MLCT/π–π* 和3之间的扩大分离MC d-d态，以及良好的空穴和粒子传输性能。最后，合成了六个

  DOI：

  10.1002/cphc.201800928
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过联合计算和实验研究探讨 -OCH3 和 -CN 取代基的数量和位置对 Ir(III) 络合物衍生物颜色调谐的影响。

  摘要：

  我们通过接枝 -OCH 3基团和/或CN 基团位于配体（C 环）的 C 相关芳烃部分的不同位置。我们的结果表明，-CN 的引入导致 FMO 能级整体下降，而 -OCH 3则观察到相反的增加。C 环的邻位和寄生位是调节 HOMO 能级更有效的替代位置，因为 HOMO 的电子密度主要位于它们，而间位会对 LUMO 产生更强的影响，因为 LUMO 的电子密度主要分布在位置上。利用取代基和取代位置的协同作用，实现了从 479 nm 到 637 nm 的宽色调范围，几乎覆盖了整个可见光谱窗口。特别是，三取代的Ir35mo4cn配合物 (λ em max =637 nm) 可能是高效红色 OLED 材料的潜在候选者，因为它大大增强了吸收过程，相对较高的3 MLCT (%)，较低的 ΔE S1–T1，3 MLCT/π–π* 和3之间的扩大分离MC d-d态，以及良好的空穴和粒子传输性能。最后，合成了六个

  DOI：

  10.1002/cphc.201800928

文献信息

• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• Visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes has been developed. A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were successfully applied. The benzothiazole products were prepared in good yields. The reaction was carried out in the absence of transition-metal catalysts and extra additives. A radical reaction pathway was proposed.

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。
• Copper complex immobilized on Fe3O4 nanoparticles: a novel and recoverable heterogenous catalyst for synthesis of heterocycles
  作者：Jinfeng Fu、Xuemei Yang、Juan Du、Yan Hou、Zhongyang Liu、Jinwang Feng

  DOI：10.1007/s11164-024-05267-9

  日期：——

  range of 2,4,6-triaryl 1,3,5-triazine and 2-arylbenzothiazole derivatives were successfully synthesized with high to excellent yields. Compared to previously reported methods, this method has advantages such as synthesis of 2,4,6-triaryl 1,3,5-triazine and 2-arylbenzothiazole products with high to excellent yields, performance of reactions in ChCl/urea as green solvent, simple separation of the Fe3

  2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物具有很高的生物活性潜力，存在于许多天然和医药产品中。由于这些原因，2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物的合成引起了合成化学家的极大兴趣。在该合成方法中，我们发现在ChCl/尿素中以KOAc为溶剂，使用Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl 2纳米复合材料是一种环保且高效的催化系统，用于合成三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物。在此催化体系下，成功合成了多种2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑衍生物，且收率极高。与之前报道的方法相比，该方法具有合成2,4,6-三芳基1,3,5-三嗪和2-芳基苯并噻唑产品的优点，收率高至优异，在ChCl/尿素作为绿色溶剂中反应性能良好，仅用外部磁铁即可简单分离 Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl 2纳米催化剂，Fe 3 O 4 @DH/Ph-ImH-Phen-CuCl