2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₇F₆NS
• 分子量: 347.284
• InChiKey: VKDQHTUHXBFRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  在空气/DMSO 氧化剂系统中无催化剂合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出一种在空气/DMSO 氧化剂系统中从 2-氨基苯硫酚和芳基醛合成 2-芳基苯并噻唑的简单策略。该反应操作简单，无需催化剂即可进行，具有广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561575

文献信息

• Photoinduced Heterogeneous C−H Arylation by a Reusable Hybrid Copper Catalyst
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Gaurav Lole、Robert Köhler、Volker Karius、Wolfgang Viöl、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202000192

  日期：2020.3.18

  Heterogeneous copper catalysis enabled photoinduced C−H arylations under exceedingly mild conditions at room temperature. The versatile hybrid copper catalyst provided step‐economical access to arylated heteroarenes, terpenes and alkaloid natural products with various aryl halides. The hybrid copper catalyst could be reused without significant loss of catalytic efficacy. Detailed studies in terms of

  异相铜催化能够在室温下在非常温和的条件下光诱导CH芳基化。多功能的杂化铜催化剂提供了经济实惠的芳基化杂芳烃，萜烯和生物碱天然产物以及各种芳基卤化物的途径。杂化铜催化剂可以重复使用而不会显着降低催化效率。对杂化铜催化剂进行的TEM，HRTEM和XPS分析方面的详细研究证明了其出色的稳定性和可重复使用性。
• Iron(<scp>ii</scp>) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with ortho-substituted anilines: synthesis of 1,3-benzazoles
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu

  DOI：10.1039/c4ra12490a

  日期：——

  An iron(II) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with 2-amino/hydroxy/mercapto-anilines has been developed, allowing the synthesis of a diversity of substituted 1,3-benzazoles in good to excellent yields. This transformation is compatible with a wide range of functional groups. The method is practical, economical and employs molecular oxygen as an oxidant.

  已经开发出溴化铁（II）催化的苄胺与2-氨基/羟基/巯基苯胺的氧化偶联，从而可以良好的收率合成各种取代的1,3-苯并唑。此转换与各种功能组兼容。该方法实用，经济并且使用分子氧作为氧化剂。
• Catalyst-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles in an Air/DMSO Oxidant System
  作者：Shiqing Han、Renhe Hu、Xiaotong Li、Yao Tong、Dazhuang Miao、Qiang Pan、Zengqiang Jiang、Haifeng Gan

  DOI：10.1055/s-0035-1561575

  日期：——

  A straightforward strategy for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles from 2-aminothiophenol and aryl aldehydes in air/DMSO oxidant system has been developed. This reaction is operationally simple, proceeds without catalysts, tolerates a wide range of functionalities, and provides desired products in good to excellent yields.

  已经开发出一种在空气/DMSO 氧化剂系统中从 2-氨基苯硫酚和芳基醛合成 2-芳基苯并噻唑的简单策略。该反应操作简单，无需催化剂即可进行，具有广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供所需的产物。