(2S,4E)-10-acetyl-4-[1-({2-[diethyl(methyl)amino]ethyl}amino)ethylidene]-11,13-dihydroxy-2,12-dimethyl-8-oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1(9),6,10,12-tetraene-3,5-dione iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4E)-10-acetyl-4-[1-({2-[diethyl(methyl)amino]ethyl}amino)ethylidene]-11,13-dihydroxy-2,12-dimethyl-8-oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1(9),6,10,12-tetraene-3,5-dione iodide
• 英文别名: 2-[[(1E)-1-[(9bS)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxodibenzofuran-2-ylidene]ethyl]amino]ethyl-diethyl-methylazanium;iodide
• 化学式: C₂₅H₃₃N₂O₆*I
• 分子量: 584.451
• InChiKey: PBXXSENOCILAGI-VQIWEWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 (+)-usnic acid 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S,4E)-10-acetyl-4-[1-({2-[diethyl(methyl)amino]ethyl}amino)ethylidene]-11,13-dihydroxy-2,12-dimethyl-8-oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1(9),6,10,12-tetraene-3,5-dione iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Usnic Acid Enamine Derivatives

  摘要：

  松萝酸的两个对映体及其与季铵化N原子的相应化合物的衍生物被合成。化合物3和4表现出中等的细胞毒活性。所有季铵化化合物对测试的肿瘤细胞系均无活性。季铵化化合物7和8对用于抗结核药物筛选的主要测试物种——耻垢分枝杆菌显示出高抗分枝杆菌活性。结果表明，活性与N原子之间连接链长度的增加呈下降趋势。化合物（+）-8有效地抑制了病原性革兰氏阳性微生物金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌和粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1376-7

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Usnic Acid Enamine Derivatives
  作者：O. A. Luzina、D. N. Sokolov、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、O. B. Bekker、V. N. Danilenko、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-015-1376-7

  日期：2015.7

  Enamine-derivatives of both enantiomers of usnic acid and the corresponding compounds with a quaternized N atom were synthesized. Compounds 3 and 4 exhibited moderate cytotoxic activity. All quaternized compounds were inactive against the tested tumor cell lines. Quaternized compounds 7 and 8 showed high antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis, the primary test species for screening antituberculosis drugs. It was shown that the activity dropped in correlation with an increase of the length of the linker between the N atoms. Compound (+)- 8 inhibited effectively the growth of pathogenic Grampositive microorganisms Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Streptococcus pneumoniae, and Enterococcus faecalis.

  松萝酸的两个对映体及其与季铵化N原子的相应化合物的衍生物被合成。化合物3和4表现出中等的细胞毒活性。所有季铵化化合物对测试的肿瘤细胞系均无活性。季铵化化合物7和8对用于抗结核药物筛选的主要测试物种——耻垢分枝杆菌显示出高抗分枝杆菌活性。结果表明，活性与N原子之间连接链长度的增加呈下降趋势。化合物（+）-8有效地抑制了病原性革兰氏阳性微生物金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌和粪肠球菌的生长。