12-nitrobenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 12-nitrobenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenoxazine
• 英文别名: 12-nitrobenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine；7-Nitro-3-oxa-26-thia-10,19-diazahexacyclo[16.8.0.02,11.04,9.012,17.020,25]hexacosa-1,4(9),5,7,10,12,14,16,18,20,22,24-dodecaene；7-nitro-3-oxa-26-thia-10,19-diazahexacyclo[16.8.0.02,11.04,9.012,17.020,25]hexacosa-1,4(9),5,7,10,12,14,16,18,20,22,24-dodecaene
• 化学式: C₂₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 397.414
• InChiKey: MWGLTJGPAQCYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-nitrobenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Ezema; Ayogu; Uzoewulu, International Journal of ChemTech Research, 2016, vol. 9, # 1, p. 338 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Screening of Novel Benzoxazinophenothiazine Derivatives
  作者：C.O. Ike、B.E. Ezema、J.I. Ayogu、D.I. Ugwu、C.G. Ezema C.G. Ezema、A.P. Nwasi、E.O. Adekola E.O. Adekola

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19110

  日期：——

  The acid catalyzed synthesis of benzoxazinophenothiazine derivatives is reported. The intermediates 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one (1), 11-amino-6-chloro-9-thio-8,10-diazabenzo[a]phenoxazin-5-one (2) and 6,8-dichlorobenzo[a]phenoxazine-5-one (3) were prepared by the condensation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with 2-aminothiophenol, 4,5-diamino-6-hydroxypyrimidin-2-thiol and 2-amino-6-chlorophenol respectively in an alkaline medium. Further alkaline condensation of the intermediates, 1 and 2 each with 4-aminothiophenol yielded 14-nitrobenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine and 15-amino-13-thio-12,14-diazabenzo[a][1,4]-benzoxazino[3,2-c]phenothiazine correspondingly. Another complex ring system, 12-chloro-9-methoxy-8-azabenzo[a][1,4]benzoxazino-[3,2-c]phenothiaizne was accomplished in a good yield by the condensation of 3 with 3-amino-6-methoxypyridin-2-thiol. The structural confirmation was done using UV-visible spectroscopy, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The synthesized compounds were screened against some micro-organisms and the results showed that the complex derivatives were significantly active against the microorganisms.

  报告了酸催化合成苯并恶嗪吩噻嗪衍生物的方法。中间体 6-氯-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮（1）、11-氨基-6-氯-9-硫代-8,10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮（2）和 6,8-二氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮（3）是由 2、在碱性介质中分别与 2-氨基苯硫酚、4,5-二氨基-6-羟基嘧啶-2-硫醇和 2-氨基-6-氯苯酚缩合制备出 2,3-二氯-1,4-萘醌和 6,8-二氯苯并[a]吩噁嗪-5-酮（3）。中间产物 1 和 2 分别与 4-氨基苯硫酚进一步碱性缩合，得到 14-硝基苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪和 15-氨基-13-硫代-12,14-二氮杂苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪。3 与 3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-硫醇缩合，得到了另一个复杂的环系统，即 12-氯-9-甲氧基-8-氮杂苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪，收率很高。利用紫外-可见光谱、傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和元素分析进行了结构确认。针对一些微生物对合成的化合物进行了筛选，结果表明这些复合物衍生物对微生物具有显著的活性。