2-(2-amino-5-chlorophenyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-5-chlorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chloroaniline；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-chloroaniline
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• mdl: MFCD04554585
• 分子量: 260.747
• InChiKey: ULULTMFBERDAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-chlorophenyl)benzothiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N1,N1-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  少数新型 2-取代苯并噻唑衍生物作为潜在 EGFR 抑制剂的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  背景：对新的抗癌小分子疗法存在巨大的未满足的医疗需求。详尽的文献综述表明，苯并噻唑衍生物具有良好的抗癌活性潜力。抑制 EGFR 激酶活性的化合物作为新的抗肿瘤剂具有潜在的意义。目的：设计、合成具有EGFR抑制活性的2-取代苯并噻唑化合物并在计算机上进行生物学评价。方法：基于分子对接方法设计的苯并噻唑衍生物用于潜在的EGFR酪氨酸激酶抑制，基于对接结果合成并表征。进行了 Insilico 研究以了解我们的分子抑制 EGFR 酶的模式。作为初步研究，首先筛选这些化合物的抗氧化活性，然后筛选针对 MCF-7 细胞系和 A549 细胞系的抗癌活性。结果：与标准药物阿霉素相比，化合物B5对MCF-7细胞系显示出有效的抗癌活性，IC50值为9.7μM，化合物B8对A549细胞系显示出显着的抗癌活性，IC50值为49.7μM（IC50 = 1.4μM） A549 细胞系上的 MCF-7 和 1.0μM）。在

  DOI：

  10.2174/1570180816666181108112228
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-amino-5-chlorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于激发态分子内质子转移的比例荧光传感器监测细胞内pH波动

  摘要：

  细胞内pH是与各种生物学和病理学过程相关的关键参数。在这项研究中，利用氨基型激发态分子内质子转移（ESIPT）工艺开发了比例pH荧光传感器ABTT。依靠ESIPT是否正常进行，ABTT在酸性介质中显示黄色荧光，在碱性条件下显示青色荧光。根据变化，ABTT可以作为有前途的传感器使用，它对pH的变化具有快速且可逆的响应，而不受生物物质的干扰，并输出稳定的比例信号（I 478 / I 546）。此外，由于ESIPT效应，ABTT中也显示出较大的斯托克斯位移和高量子产率。此外，ABTT被用于监测活细胞的pH变化并成功地观察到氧化应激下的pH波动。这些结果阐明了ABTT在理解pH依赖性生理和病理过程中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.03.074

文献信息

• 一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111187233B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在氧气氛围中，将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物和吗啉转化为N‑(2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯基)吗啉‑4‑甲酰胺及衍生物，也及将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物转化为2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯胺制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Selective Formation of 2‐(2‐Aminophenyl)benzothiazoles via Copper‐Catalyzed Aerobic C−C Bond Cleavage of Isatins
  作者：Hongfen Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901670

  日期：2020.4.17

  Herein, two kinds of structurally significant 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles were selectively generated by the copper‐catalyzed aerobic C−C bond cleavage of isatins. Morpholine served not only as a reactant but a promoter in the three‐component assembly of 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. Also it proved to be an efficient additive for the formation of free amino 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. This

  在这里，两种铜的结构上重要的2-（2-氨基苯基）苯并噻唑是通过铜催化的靛红好氧CC键裂解而选择性生成的。吗啉在2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的三组分组装中不仅充当反应物而且充当促进剂。它也被证明是形成游离氨基2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的有效添加剂。该协议代表了具有一系列兼容功能的标题化合物的经济过渡。
• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• 一种用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子及其制备方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN110669026B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开一种用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子及其制备方法，该荧光探针分子采用将化合物2‑氨基‑4‑R2‑5‑R1‑苯甲酸、2‑氨基苯硫醇、亚磷酸三苯酯和有机氨R3混合，在空气氛围下，加热反应，待反应冷却至室温后加入甲醇或丙酮和去离子水混合溶剂，得到粗产物；将得到的粗产物经硅胶色谱柱纯化后，即得到黄色固体检测亚硝酸盐的荧光探针分子2‑(2‑氨基‑4‑R2‑5‑R1苯基)苯并噻唑，通过荧光信号强度变化来检测亚硝酸盐的含量和浓度。由于亚硝酸盐和探针分子发生化学反应形成特定的含氮杂环，大大提高了检测的特异性和选择性，避免了亚硝酸盐的二次污染，本发明所述的用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子制备过程简单，成本低，兼具优异的选择性和灵敏性，能够用于现场快速检测亚硝酸盐，具备广阔的应用前景。
• 一种比率型荧光分子探针及其制备方法与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN111995599B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种一种比率型荧光分子探针及其制备方法与应用，其结构式如式Ⅰ所示，本发明提供的比率型检测酸碱度的荧光分子探针的制备方法简单，原料便宜易得，合成工艺简单，产率高，适合规模化生产以及推广运用。本荧光探针由于具有激发态分子内质子转移性质，可有效避免自吸收与生物背景荧光的干扰，且比率型的响应可避免由于探针使用浓度、探针分布不均等导致的误差。在实际检测中，本荧光探针响应快速，检测范围宽，灵敏度高，对于样本中常见的共存物质具有高抗干扰性，并对酸碱度的检测具有良好的可重复性，通过对酸碱度的调节可实现多次循环应用。本发明的探针在环境样本、生物样本等多种场景中的酸碱度检测方面具有广阔的应用前景。