6-phthalimidohexane-1-Toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-phthalimidohexane-1-Toluenesulfonate
• 英文别名: 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexyl 4-methylbenzenesulfonate；6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: LVANQOXXYYJJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phthalimidohexane-1-Toluenesulfonate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(N-dipicoylaminoethyl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Re（CO）3胸苷配合物的合成，细胞毒性和作用方式的见解。

  摘要：

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000196
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-phthalimidohexane-1-Toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于含Poly多金属氧酸盐和带有精胺侧链的阳离子聚合物的增强型MRI造影剂的混合组件

  摘要：

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201302618

文献信息

• Structure-based drug design of novel carborane-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors
  作者：Yasunobu Asawa、Kiyotaka Katsuragi、Akira Sato、Atsushi Yoshimori、Sei-ichi Tanuma、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.013

  日期：2019.7

  FK866-NAMPT complex (PDB code: 2GVJ) with replacing the boron atom type by the C3 atom type of carboranes predicted that the NAMPT inhibitory activity of 2c was improved by the hydrogen bond formation between the carborane amide and H191 of NAMPT. Although dicarborane compounds 38, 50, 51, and 55 were synthesize aiming to two hydrophobic pockets present in the binding pocket of NAMPT, their inhibitory activity

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，
• Antihypertensive 5,6-diarylpyridazin-3-ones
  作者：Russell Buchman、James A. Scozzie、Zaven S. Ariyan、Richard D. Heilman、Donna J. Rippin、W. J. Pyne、Larry J. Powers、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00186a021

  日期：1980.12

  The synthesis of a series of 5,6-diarylpyridazinones is described. Some members of this series display an antihypertensive effect in both the spontaneously hypertensive rat (SHR) model and the deoxycorticosteroid (DOCA) model of hypertension. The most potent compounds in the series have halogen substituents on the 5,6-diphenyl rings, a beta-substituted alkyl group at the 2 position of the ring, and acetyl or cyano substituent at the 4 position.
• A Synthesis of Acetamidines
  作者：Jitendra R. Harjani、Chen Liang、Philip G. Jessop

  DOI：10.1021/jo102358d

  日期：2011.3.18

  The condensation of primary amine with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal yields a mixture of acetamidine and imidate ester. The product distribution in this reaction depends on the temperature, solvent, and structure of the primary amine. It is possible to suppress the formation of imidate ester by performing the reaction in the presence of excess dimethyl amine, yielding acetamidine as the exclusive product. For acetamidines that cannot be purified either by crystallization or distillation, this new method is necessary for the generation of pure acetamidines in good yields.
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• Hybrid Assemblies Based on a Gadolinium-Containing Polyoxometalate and a Cationic Polymer with Spermine Side Chains for Enhanced MRI Contrast Agents
  作者：Wenqiang Chai、Shan Wang、Hang Zhao、Guifeng Liu、Karl Fischer、Haolong Li、Lixin Wu、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201302618

  日期：2013.9.27

  Supramolecular assembly: Spherical and stable hybrid assemblies based on a cationic polymer with spermine side chains and an anionic Gd3+‐containing polyoxometalate cluster (GdW) are prepared by electrostatic interaction (see figure). The T1‐weighted MRI performance of GdW is enhanced about three times in the assemblies; meanwhile, the assemblies show good biocompatibility, which enables them to be

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。