5-(2-ethylhexyl)-1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethylhexyl)-1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-(2-Ethylhexyl)-1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-(2-ethylhexyl)-1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 化学式: C₂₈H₂₅F₆NO₂S
• 分子量: 553.568
• InChiKey: IVOAZVBRJUQMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(2-ethylhexyl)-1,3-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的直接CH芳构化：π功能小分子的高效低成本合成。

  摘要：

  AbstractA series of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐based functional small molecules were efficiently synthesized through direct CH arylations using inexpensive copper salts. In this study, we examined all required reaction parameters including various copper complexes, ligands, bases, and (co)solvents. Under the optimum reaction conditions, the CH arylation proceeded smoothly and a variety of functional groups such as ester, nitrile, fluoride, chloride, triazene, and amine were tolerated. This method provides a step‐economical and relatively low‐cost synthetic alternative to presently used coupling reactions for the preparation of TPD‐containing π‐functional materials.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400524