5-(p-nitrophenoxymethyl)-2-isoxazoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-nitrophenoxymethyl)-2-isoxazoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-[(4-nitrophenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: GFSRCIUMLTTXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 1-allyloxy-4-nitrobenzene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到5-(p-nitrophenoxymethyl)-2-isoxazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在对甲苯磺酸存在下初级硝基化合物与亲偶极体的反应

  摘要：

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2531

文献信息

• The Reaction of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles in the Presence of<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2531

  日期：1984.9

  were obtained from the reaction of primary nitro compounds [methyl nitroacetate, 2-nitro-1-phenylethanone, (nitromethyl)benzene, 1-nitropropane, and (phenylsulfonyl)nitromethane] with dipolarophiles in refluxing mesitylene in the presence of a small amount of p-toluenesulfonic acid. The formation of these products can be explained in terms of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide generated by a

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。
• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 9, 2519-2522
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU TOMIO; HAYASHI YOSHIYUKI; SHIBAFUCHI HIROSHI; TERAMURA KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2827-2831
  作者：SHIMIZU TOMIO、 HAYASHI YOSHIYUKI、 SHIBAFUCHI HIROSHI、 TERAMURA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。