(2-isobutylphenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isobutylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(2-Methylpropyl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OEOOSYSVJYBFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isobutylphenyl)(phenyl)methanone 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到(2-methylpropyl)benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过给体/给体羧甲基的CH插入对映体合成吲哚啉，苯并二氢噻吩和茚满

  摘要：

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201809344
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2-isobutylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过给体/给体羧甲基的CH插入对映体合成吲哚啉，苯并二氢噻吩和茚满

  摘要：

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201809344

文献信息

• Chloroindate(<scp>iii</scp>) ionic liquids: recyclable media for Friedel–Crafts acylation reactions
  作者：Martyn J. Earle、Ullastiina Hakala、Christopher Hardacre、Johanna Karkkainen、Barry J. McAuley、David W. Rooney、Kenneth R. Seddon、Jillian M. Thompson、Kristina Wähälä

  DOI：10.1039/b413132k

  日期：——

  Chloroindate(III) ionic liquids are versatile reaction media for Friedel–Crafts acylation reactions; the system is catalytic and totally recyclable, using an aqueous workup, with no leaching of the indium into the product phase.

  氯异吲哚啉离子液体是一种多用途的弗里德-克拉夫茨酰化反应介质；该体系具有催化作用，完全可回收利用，采用水洗工艺，不会导致铟离子向产物相中渗漏。
• Friedel–Crafts Benzoylation of Alkylbenzenes with Benzoic Anhydride Catalyzed by Solid Superacids
  作者：Hideo Nakamura、Kazushi Arata

  DOI：10.1246/bcsj.77.1893

  日期：2004.10

  superacids: SO 4 /ZrO 2 , WO 3 /ZrO 2 , and SO 4 / HfO 2 . The reactivity ratio obtained by the competitive method of reaction over WO 3 /ZrO 2 was 1 to 4.6 for toluene to p-xylene and 1.1:10:1 among o-, m-, and p-xylenes, respectively. Although the SO 4 /ZrO 2 catalyst gave high yields of 92 and 97% for toluene and ethylbenzene in a 3:7 distribution of o- and p-isomers, respectively, low yields were observed

  在固体超强酸 SO 4 /ZrO 2 、WO 3 /ZrO 2 上，在 100-110 °C 下用苯甲酸酐进行单烷基苯与甲基、乙基、丙基和丁基和二甲苯的液固相苯甲酰化反应，和 SO 4 / HfO 2 。通过WO 3 /ZrO 2 竞争法获得的反应活性比，甲苯对对二甲苯为1:4.6，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分别为1.1:10:1。尽管 SO 4 /ZrO 2 催化剂对甲苯和乙苯以 3:7 的邻位和对位异构体分布分别提供了 92% 和 97% 的高产率，但在催化剂上观察到丙基和丁基苯的产率低：即、丙苯和异丙苯分别为 5% 和 2%，异丁苯为 14%，丁苯、仲丁苯和叔丁苯的产率分别为 14%。在现有的烷基苯中检查了使用 AlCl 3 的通常的 Friedel-Crafts 苯甲酰化，以确认丙基和丁基苯的低反应性。结果与SO 4 /ZrO 2 催化剂相似；即，甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯、丁苯、仲丁苯和叔丁苯在
• Chelate-Assisted Oxidative Coupling Reaction of Arylamides and Unactivated Alkenes: Mechanistic Evidence for Vinyl C−H Bond Activation Promoted by an Electrophilic Ruthenium Hydride Catalyst
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om100764c

  日期：2010.11.22

  ruthenium-hydride complex [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) was found to be a highly regioselective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of aryl-substituted amides and unactivated alkenes to give ortho-alkenylamide products. The kinetic and spectroscopic analyses support a mechanism involving a rapid vinyl C-H activation followed by a rate-limiting C-C bond formation steps.

  阳离子钌氢化物复合物 [(eta(6)-C(6)H(6))(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4) (-) 被发现是一种高度区域选择性的芳基取代酰胺和未活化烯烃的氧化 CH 偶联反应生成邻烯基酰胺产物的催化剂。动力学和光谱分析支持涉及快速乙烯基 CH 活化和限速 CC 键形成步骤的机制。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。
• [EN] REUSABLE FRIEDEL-CRAFTS CATALYSTS, THEIR USE, AND THEIR REGENERATION<br/>[FR] CATALYSEURS DE FRIEDEL-CRAFTS RÉCYCLABLES, LEUR UTILISATION, ET LEUR RÉGÉNÉRATION
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2006022731A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Described is an improved process in which a Friedel-Crafts reaction is carried out in a reaction zone using a Friedel-Crafts catalyst. The improvement includes introducing anhydrous sodium tetrachloroferrate into the reaction zone as a Friedel-Crafts catalyst component. The anhydrous sodium tetrachloroferrate is a recyclable Friedel-Crafts catalyst. An especially efficacious catalyst system is formed in situ when the anhydrous sodium tetrachloroferrate is used in an acylation reaction in which an acylating agent, preferably acetyl chloride or acetic anhydride, or a combination of them, is employed.