(1E)-2-amino-N-(4-nitroanilino)-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide | 130641-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-2-amino-N-(4-nitroanilino)-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide
• 英文别名: (1Z)-2-amino-N-(4-nitroanilino)-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide
• CAS: 130641-04-2
• 化学式: C₉H₇N₅O₂S
• 分子量: 249.253
• InChiKey: NBVIEWBYTDFLHB-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C
• 沸点：
  441.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-2-amino-N-(4-nitroanilino)-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carbohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  带有芳基烯胺/氮杂-烯胺侧链的噻唑的合成：π-共轭间隔结构和氢键对光物理性能的影响

  摘要：

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700518

文献信息

• Synthesis of Thiazoles Bearing Aryl Enamine/Aza-enamine Side Chains: Effect of the π-Conjugated Spacer Structure and Hydrogen Bonding on Photophysical Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Aleksandra V. Popova、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201700518

  日期：2017.8.2

  Abstract: An efficient synthesis of a new series of di- and trisubstituted thiazoles (TZs) bearing aryl enamine side chains (ETZs) was developed, and the optical properties of these compounds were compared with structural analogues containing the isoelectronic aza-enamine group (ATZs). Spectral characterization has demonstrated the difference in the absorption and fluorescence of the ETZs and ATZs

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。