N-(1-phenylethylidene)-cyanomethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-cyanomethylamine
• 英文别名: 2-(1-Phenylethylideneamino)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: LTCNQSRCJTULDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-cyanomethylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 α-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Pf Alkylaryl- and Diaryxnitriles From Ketones via N-(l-Aryxalkylldene)-Cyanomethyl Amines

  摘要：

  Alkylaryl- and diarylketones (ArCOR; R = alkyl, aryl, 1) can be converted into nitriles [ArCH(CN)R, 2] containing an additional carbon atom through a base-promoted reaction of N-(1-arylalkylidene)-cyanomethyl amines [ArC(=NCH2CN)R, 3].

  DOI：

  10.1080/00397919908086136
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethylidene)-cyanomethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Pf Alkylaryl- and Diaryxnitriles From Ketones via N-(l-Aryxalkylldene)-Cyanomethyl Amines

  摘要：

  Alkylaryl- and diarylketones (ArCOR; R = alkyl, aryl, 1) can be converted into nitriles [ArCH(CN)R, 2] containing an additional carbon atom through a base-promoted reaction of N-(1-arylalkylidene)-cyanomethyl amines [ArC(=NCH2CN)R, 3].

  DOI：

  10.1080/00397919908086136

文献信息

• Efficient synthesis of N-alkylformimidoyl cyanides
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01608-1

  日期：1999.10

  N-Alkylformimidoyl cyanides (RRCHNCHCN, 1) were obtained through a very efficient oxidation of N-alkylaminoacetonitriles (RRCHNHCH2CN, 2) by aq. NaOCl. The reaction was run under very mild and simple conditions and afforded products (as isomer mixtures; ratio of 70–99%) in short reaction times (30–180 min), and in good to excellent yields (67–97%).

  N-烷基甲亚氨基氰化物（RRCHN = CHCN，1）是通过N-烷基氨基乙腈（RRCHNHCH 2 CN，2）水溶液被非常有效的氧化而获得的。NaOCl。该反应在非常温和和简单的条件下进行，并在较短的反应时间（30-180分钟）内提供了产品（异构体混合物，比率为70-99％），并以良好的收率（67-97％）获得了良好的收率。
• A Simple One-Pot Synthesis of Functionalized Ketimines from Ketones and Amine Hydrochloride Salts
  作者：M. Selva、P. Tundo、C. A. Marques

  DOI：10.1080/00397919508011368

  日期：1995.2

  Functionalized ketimines of the general formula RR'C(=NCH2Y) [R and R' = Ph, alkyl; Y = CN (1), CH2Cl (2), COOMe (3)] have been prepared by the condensation of ketones with the corresponding primary amine hydrochloride salts [NH2CH2CN.HCl (4), NH2CH2CH2Cl.HCl (5) and NH2CH2COOMe.HCl (6), respectively]. The reported reaction proceeds mildly in a single step without the need of a previous isolation of the free amine from its salt. N,N-Dimethylformamide (DMF) is used as the solvent and TiCl4 as the drying agent.
• JPS6165857A
  申请人：——

  公开号：JPS6165857A

  公开（公告）日：1986-04-04