2-(1,8-napthyridin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,8-napthyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1,8-naphthyridin-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: SWQXONSVXBQJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-(1,8-napthyridin-2-yl)aniline 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索 2-取代喹啉/萘啶配体的苯 Ru(II) 配合物：合成、生物大分子结合和 DFT 研究

  摘要：

  这项工作报道了通过 Friedländer 缩合合成 2-取代的喹啉/萘啶配体，该配体用于合成具有式 [(苯)Ru II L (N∩N) Cl] + 的半夹心苯钌( II )配合物。这些配合物已通过 IR、UV、1 H 和13 C NMR、HR-MS 和 SC-XRD 技术进行了光谱表征。[ 2 ]PF 6与 ct-DNA 和 HSA的相互作用已使用紫外-可见吸收光谱进行了评估。ct-DNA - [ 2 ]PF 6和 HSA - [ 2 ]PF 6的结合常数发现复合物的大小约为 10 4 M –1，这表明 HSA 可以将该复合物转运至潜在的靶位点。此外，竞争性位移测定和粘度测量反映[ 2 ]PF 6与DNA的凹槽区域结合。此外，HSA 和 DNA 的分子对接研究证实了实验结合研究的结果，强调了这些 Ru(II) 复合物作为各种生物活性的潜在候选物的潜力。DFT 研究揭示了 -NH 2基团（

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136690
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1,8-napthyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  半三明治d 6金属配合物，由2-取代的1,8-萘啶配体组成，具有意想不到的键合模式：合成，结构和抗癌研究

  摘要：

  2-氨基烟碱醛与苯乙酮衍生物在氢氧化钾存在下的Friedländer缩合反应生成2-取代的-1,8-萘啶衍生物。2-（1,8-萘啶-2-基）苯酚（PHNp），2-（1,8-萘啶-2-基）苯胺（AnNp）和2-（吡啶-4-基）-1,8-萘啶（PyNp）。氯桥联的二聚体[（芳烃）MCl 2 ] 2的处理[芳烃＝对伞花烃，Cp *；[ 对] 。M =钌，铑和铱]与允许形成具有式[（芳烃）M（PHNp）氯单核萘啶配合物，萘啶配位体的两个当量（PHNp，AnNp和PYNP）2 ]（1 - 3），[（芳烃）M（AnNp）Cl] PF 6（4 –6）和[（芳烃）M（PyNp）Cl 2 ]（7 – 9）。这些萘啶化合物被分离为中性和阳离子配合物，通过分析和光谱技术进一步表征。一些相应的萘啶配合物的分子结构通过进行单晶X射线分析来确定。单晶X射线研究揭示了萘啶配体与金属中心的配位，其中AnNp配体以二齿螯合

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.11.011

文献信息

• Half-sandwich d 6 metal complexes comprising of 2-substituted-1,8-napthyridine ligands with unexpected bonding modes: Synthesis, structural and anti-cancer studies
  作者：Sanjay Adhikari、Omar Hussain、Roger M. Phillips、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.011

  日期：2018.1

  napthyridine ligands to the metal center wherein AnNp ligand coordinated metal in a bidentate chelating NN′ manner and PHNp and PyNp ligand coordinated metal in a monodentate fashion. In case of PHNp complexes the coordination occurs through napthyridine nitrogen N(1) whereas in case of PyNp complexes the coordination takes place through pyridine nitrogen N(1). These napthyridine complexes possessed cytotoxicity

  2-氨基烟碱醛与苯乙酮衍生物在氢氧化钾存在下的Friedländer缩合反应生成2-取代的-1,8-萘啶衍生物。2-（1,8-萘啶-2-基）苯酚（PHNp），2-（1,8-萘啶-2-基）苯胺（AnNp）和2-（吡啶-4-基）-1,8-萘啶（PyNp）。氯桥联的二聚体[（芳烃）MCl 2 ] 2的处理[芳烃＝对伞花烃，Cp *；[ 对] 。M =钌，铑和铱]与允许形成具有式[（芳烃）M（PHNp）氯单核萘啶配合物，萘啶配位体的两个当量（PHNp，AnNp和PYNP）2 ]（1 - 3），[（芳烃）M（AnNp）Cl] PF 6（4 –6）和[（芳烃）M（PyNp）Cl 2 ]（7 – 9）。这些萘啶化合物被分离为中性和阳离子配合物，通过分析和光谱技术进一步表征。一些相应的萘啶配合物的分子结构通过进行单晶X射线分析来确定。单晶X射线研究揭示了萘啶配体与金属中心的配位，其中AnNp配体以二齿螯合
• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。
• Exploring benzene Ru(II) complexes of 2-subsitituted quinoline/napthyridine ligands: Synthesis, biomacromolecular binding and DFT investigations
  作者：Javedkhan Pathan、Sana Quraishi、Sourav Das、Monika、Ashish Chalana、Dipankar Sutradhar、Sanjay Adhikari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136690

  日期：2024.1

  experimental binding studies, underscoring the potential of these Ru(II) complexes as potential candidates for various biological activities. DFT studies reveal the existence of strong hydrogen bonds (about -35 kJ/mol) between the hydrogens of the -NH2 group (of the cationic part of the complex) and the counter anions (Cl− and PF6−). The existence of NH···Cl− and NH···F (of PF6−) hydrogen bonds in [2]Cl and in

  这项工作报道了通过 Friedländer 缩合合成 2-取代的喹啉/萘啶配体，该配体用于合成具有式 [(苯)Ru II L (N∩N) Cl] + 的半夹心苯钌( II )配合物。这些配合物已通过 IR、UV、1 H 和13 C NMR、HR-MS 和 SC-XRD 技术进行了光谱表征。[ 2 ]PF 6与 ct-DNA 和 HSA的相互作用已使用紫外-可见吸收光谱进行了评估。ct-DNA - [ 2 ]PF 6和 HSA - [ 2 ]PF 6的结合常数发现复合物的大小约为 10 4 M –1，这表明 HSA 可以将该复合物转运至潜在的靶位点。此外，竞争性位移测定和粘度测量反映[ 2 ]PF 6与DNA的凹槽区域结合。此外，HSA 和 DNA 的分子对接研究证实了实验结合研究的结果，强调了这些 Ru(II) 复合物作为各种生物活性的潜在候选物的潜力。DFT 研究揭示了 -NH 2基团（