(R,E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpent-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpent-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,2R)-1-phenylpent-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: RLXWOQKALAZJKA-WGPYJDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpent-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-1-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双（烯基）硼酸盐的对映选择性连接交叉偶联：手性烯丙基硼试剂的一般合成

  摘要：

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01774
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 乙烯基-锂 、 反式-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 (SP, S′P)-1,1′-bis[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino]-2,2′-bis[(R)-α-(dimethylamino)benzyl]ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(R,E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpent-3-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双（烯基）硼酸盐的对映选择性连接交叉偶联：手性烯丙基硼试剂的一般合成

  摘要：

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01774

文献信息

• Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of Bis(alkenyl)borates: A General Synthesis of Chiral Allylboron Reagents
  作者：Emma K. Edelstein、Sheila Namirembe、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b01774

  日期：2017.4.12

  conjunctive cross-coupling is used for the synthesis of enantioenriched allylboron reagents. This reaction employs nonsymmetric bis(alkenyl)borates as substrates and appears to occur by a mechanism that involves selective activation of the less substituted alkene followed by migration of the more substituted alkene during the course of a Pd-induced metalate rearrangement.

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。