5-(bromomethyl)-3-methyl-3-(N-phenylcarbamoyl)-2-(N-phenylimino)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-methyl-3-(N-phenylcarbamoyl)-2-(N-phenylimino)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,5S)-5-(bromomethyl)-3-methyl-N-phenyl-2-phenyliminooxolane-3-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: WIKRTYNBYKATGZ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 palladium diacetate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3-methyl-3-(N-phenylcarbamoyl)-2-(N-phenylimino)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Haloiminolactonization of α-Allylmalonamides

  摘要：

  A catalyst composed of 10 mol% of Pd(OAc)(2) and (R,R)-PhBox was proven to be effective in the asymmetric haloiminolactonization of alpha-allylmalon-amides with N-halosuccinimides, giving the dihalogenated cyclic products with good diastereomeric ratio (up to 89/11) and enantiomeric excess (up to 72% ee).

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)43

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Haloiminolactonization of α-Allylmalonamides
  作者：Osamu Onomura、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Keiko Ishimaru、Noriyuki Fujimura、Daishiro Minato

  DOI：10.3987/com-18-s(t)43

  日期：——

  A catalyst composed of 10 mol% of Pd(OAc)(2) and (R,R)-PhBox was proven to be effective in the asymmetric haloiminolactonization of alpha-allylmalon-amides with N-halosuccinimides, giving the dihalogenated cyclic products with good diastereomeric ratio (up to 89/11) and enantiomeric excess (up to 72% ee).