2-{4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl}ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl}ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl]ethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: CKOADZSEZRAYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 2-{4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl}ethan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以0.173 g的产率得到3-(2-{4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl}ethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-{4-[2-(4-methoxyphenyl)ethoxy]phenyl}ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2