(E)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene
• 英文别名: 2-[(E)-4-thiophen-2-ylbut-2-enyl]thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: BTLKSQXXMGSVHJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-1,4-di(thiophen-2-yl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents

  摘要：

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ob01896f

文献信息

• Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob01896f

  日期：——

  2-Allyl-substituted thiophenes and furans are synthesised efficiently in a direct procedure using 2-heteroaryllithium reagents and allyl bromides and chlorides catalysed by ligand-free copper(i). The reactions take place under mild conditions, with excellent α-selectivity, high functional group tolerance and good yields for the S_N2 products.

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。