4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: OXKBLIPCKCWPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-fluoro-4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、N 定向的远端 C(sp3)–H 功能化对 Azepanes

  摘要：

  我们在此报道了铜催化的N-氟磺酰胺和 1,3-二烯/1,3-烯炔的正式 [5 + 2] 氮杂环化反应，用于合成结构多样的含烯烃/炔烃的氮杂环庚烷。该反应具有选择性功能化远端未活化的 C(sp 3 )–H 键和广泛的底物范围，从而允许对药物和天然产物进行后期修饰。提出了一种涉及 N-自由基的 1,5-氢原子转移、烷基自由基与 1,3-二烯/1,3-烯炔的轻松偶联以及通过 C-N 键形成构建氮杂环庚烷基序的自由基机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03135
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-N-(4-methylpentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移使未活化烯烃与磺胺的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11144

文献信息

• Photoredox-Mediated Mono- and Difluorination of Remote Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Zhenxiang Zhao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01020

  日期：2021.5.7

  A photoredox-mediated δ-C(sp3)–H fluorination of sulfonyl-protected primary alkylamines with Selectfluor is developed. The reaction can proceed in excellent monofluorination selectivity for amine substrates without α substituent. For α-substituted substrates, a slightly modified reaction conditions with two rounds of operation gives the δ,δ-difluorination products in good yield. Mechanistic studies

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。
• 一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117658945A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法，它将式(I)所示的N‑长链烷基磺酰胺、式(II)所示的氮杂环，氧化剂和酸性添加剂加入到反应溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下，搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的目标化合物，其反应方程式如下：#imgabs0#。本发明的方法具有操作简单、底物普适性广和反应条件温和等优点，通过过硫酸盐引发的ET/PT诱导氮自由基的产生，并通过氮自由基驱动的远程氢迁移实现了惰性C(sp3)‑H键的杂芳基化，并能将该方法直接应用到药物异烟肼的烷基化修饰当中，具有一定的应用价值。
• Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)
  作者：Atanu Modak、Emily N. Pinter、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.9b10316

  日期：2019.11.20

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES DE TYPE LINCOSAMIDES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032941A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided are lincosamide compounds for the treatment of infectious diseases. The lincosamides described herein are modified at the amino acid (southern) region. The lincosamides may have further modification at the C-1 and C-7 positions of the aminooctose (northern) region, thus distinguishing them from lincomycin and clindamycin. Also provided are methods for preparing the lincosamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the lincosamide compounds, and methods of treating infectious diseases using the disclosed lincosamide compounds.
• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。