ethyl 2-thiophene sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-thiophene sulfoxide
• 英文别名: 2-Ethylsulfinylthiophene；2-ethylsulfinylthiophene
• 化学式: C₆H₈OS₂
• 分子量: 160.261
• InChiKey: MMJPWUPFICLOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 Trimethylsilyl ethanesulfinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以170 mg的产率得到ethyl 2-thiophene sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712