1-(thiophen-2-yl)dodecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)dodecan-2-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yldodecan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₈OS
• 分子量: 268.464
• InChiKey: MNUOQVCYRGCBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1,2-环氧十二烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-3-methyl-4-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  环氧与2,2,6,6-四甲基哌啶锂与有机锂或格利雅试剂的反应活性

  摘要：

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo070291v