3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₃
• 分子量: 273.14
• InChiKey: PNXGYCIWFBMDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-isoxazoline 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wallace Richard H., Battle William, Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 127-133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化苯甲腈对烯基硼酸酯的1,3-偶极环加成反应的区域选择性：实验和计算研究

  摘要：

  氧化苄腈与单取代或1,1-二取代的烯基硼酸酯的1,3-偶极环加成反应仅生成2-异恶唑啉，在环的5位带有硼酸酯基。另一方面，苯甲腈氧化物与反式1,2-二取代的烯基硼酸酯的环加成反应生成2-异恶唑啉，在环的4-位带有硼酸酯基团。我们使用量子力学计算研究了与2异恶唑啉的形成有关的两个区域异构通道，这些通道在4位或5位带有硼酸酯基。研究表明，实验结果与基于气相或溶剂相过渡态能量的参数非常吻合。

  DOI：

  10.1002/jhet.2667

文献信息

• Wallace Richard H., Battle William, Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 127-133
  作者：Wallace Richard H., Battle William

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Benzonitrile Oxide to Alkenyl Boronic Esters: An Experimental and Computational Study
  作者：Jo Jeong、Kyukwan Zong、Joong Chul Choe

  DOI：10.1002/jhet.2667

  日期：2017.3

  1,3‐Dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxide to monosubstituted or 1,1‐disubstituted alkenyl boronic ester gave only 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 5‐position of the ring. On the other hand, the cycloaddition reactions of benzonitrile oxide with trans‐1,2‐disubstituted alkenyl boronic esters produced 2‐isoxazolines, bearing the boronic ester group at the 4‐position

  氧化苄腈与单取代或1,1-二取代的烯基硼酸酯的1,3-偶极环加成反应仅生成2-异恶唑啉，在环的5位带有硼酸酯基。另一方面，苯甲腈氧化物与反式1,2-二取代的烯基硼酸酯的环加成反应生成2-异恶唑啉，在环的4-位带有硼酸酯基团。我们使用量子力学计算研究了与2异恶唑啉的形成有关的两个区域异构通道，这些通道在4位或5位带有硼酸酯基。研究表明，实验结果与基于气相或溶剂相过渡态能量的参数非常吻合。