(1R,3S)-isopropyl 3-chloro-1-phenylbutane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-isopropyl 3-chloro-1-phenylbutane-1-sulfonate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,3S)-3-chloro-1-phenylbutane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃S
• 分子量: 290.811
• InChiKey: NLTHZXRYQYWHPF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide 在 18-冠醚-6 、 potassium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S)-isopropyl 3-chloro-1-phenylbutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  γ-磺内酯的非对映选择性开环不对称合成α-苯基-γ-杂取代异丙基磺酸盐

  摘要：

  描述了一种通过 γ-磺内酯的 SN 2-开环获得 α-苯基-γ-杂 (O, S, Se, Cl)-取代的异丙基磺酸盐的有效途径，该途径很容易通过手性锂化磺酸盐的不对称合成获得。标题化合物通过三个步骤以非常好的总产率（65-86%）和出色的非对映体和对映体过量（de = 94-96%，ee ≥ 98%）获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983719

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Phenyl-γ-Hetero-Substituted Isopropyl Sulfonates via Diastereoselective Ring-Opening of γ-Sultones
  作者：Dieter Enders、Dirk Iffland

  DOI：10.1055/s-2007-983719

  日期：2007.6

  An efficient route to α-phenyl-γ-hetero (O, S, Se, Cl)-substituted isopropyl sulfonates via S N 2-ring opening of γ-sultones, easily available by asymmetric synthesis from chiral lithiated sulfonates, is described. The title compounds are obtained in very good overall yields of 65-86% over three steps and excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de = 94-96%, ee ≥ 98%).

  描述了一种通过 γ-磺内酯的 SN 2-开环获得 α-苯基-γ-杂 (O, S, Se, Cl)-取代的异丙基磺酸盐的有效途径，该途径很容易通过手性锂化磺酸盐的不对称合成获得。标题化合物通过三个步骤以非常好的总产率（65-86%）和出色的非对映体和对映体过量（de = 94-96%，ee ≥ 98%）获得。