ethyl 3-morpholino-2-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-morpholino-2-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(benzenesulfonylcarbamoyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: XYSVJJMCTZQBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 异氰酸苯磺酰酯 、 丙炔酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3-morpholino-2-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过胺、乙炔化合物和芳基磺酰基异氰酸酯的多组分反应一锅法合成芳基磺酰胺和氮杂环丁烷-2,4-二酮

  摘要：

  描述了一种获得新型芳基磺酰胺的有效途径。它涉及通过将伯胺或仲胺加成到乙炔羧酸盐（乙炔二羧酸二烷基酯或丙醇烷基酯）中得到的烯胺与芳基磺酰基异氰酸酯的反应。这些芳基磺酰胺在溶液中显示出动态 NMR 行为。用 3-(二乙氨基)丙烯酸甲酯观察到不同的反应模式。后者由 Et 2 NH 和丙炔酸甲酯原位生成，在与芳基磺酰基异氰酸酯反应时以良好的收率仅提供氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺-）衍生物。这些丙二酰亚胺在溶液中也显示出动态 NMR 行为，因为侧链 N 原子与相邻的 α,β-不饱和羰基共轭导致围绕 CN 键的旋转受限。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067026

文献信息

• One-Pot Synthesis of Arylsulfonamides and Azetidine-2,4-diones via Multicomponent Reaction of an Amine, an Acetylenic Compound, and an Arylsulfonyl Isocyanate
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian

  DOI：10.1055/s-2008-1067026

  日期：2008.6

  (dialkyl acetylenedicarboxylates or alkyl propiolates) with an arylsulfonyl isocyanate. These arylsulfonamides show dynamic NMR behavior in solution. A different reactivity pattern was observed with the methyl 3-(diethylamino)acrylate. The latter, generated in situ from Et 2 NH and methyl propiolate, on reaction with an arylsulfonyl isocyanate afforded exclusively the azetidine-2,4-dione (malonimide-)

  描述了一种获得新型芳基磺酰胺的有效途径。它涉及通过将伯胺或仲胺加成到乙炔羧酸盐（乙炔二羧酸二烷基酯或丙醇烷基酯）中得到的烯胺与芳基磺酰基异氰酸酯的反应。这些芳基磺酰胺在溶液中显示出动态 NMR 行为。用 3-(二乙氨基)丙烯酸甲酯观察到不同的反应模式。后者由 Et 2 NH 和丙炔酸甲酯原位生成，在与芳基磺酰基异氰酸酯反应时以良好的收率仅提供氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺-）衍生物。这些丙二酰亚胺在溶液中也显示出动态 NMR 行为，因为侧链 N 原子与相邻的 α,β-不饱和羰基共轭导致围绕 CN 键的旋转受限。