2-methyl-1-[1,1';3',1'']terphenyl-2-yl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-[1,1';3',1'']terphenyl-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-[1,1';3',1"]terphenyl-2'-yl-propan-1-one；1-(2,6-Diphenylphenyl)-2-methylpropan-1-one；1-(2,6-diphenylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: XQUFMKSCKJUPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 异丁酰苯 在 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-methyl-1-[1,1';3',1'']terphenyl-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化的芳族酮与芳基硼酸酯通过碳氢键断裂的区域选择性芳基化

  摘要：

  以RuH(2)(CO)(PPh(3))(3)(3)为催化剂，芳酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在甲苯中反应，得到相应的芳基化产物，产率适中. 在这种情况下，还形成了几乎等量的源自芳族酮还原的苯甲醇。使用脂族酮，如频哪酮和丙酮，作为添加剂或溶剂显着抑制了芳族酮的还原，因此，基于芳族酮以高产率获得邻芳基化产物。在这些反应中，脂肪族酮充当芳香族酮的正氢和芳基硼化合物（HB 物种）的 B(OR)(2) 部分的清除剂。各种芳香酮，如苯乙酮、乙萘酮、四氢萘酮、和苯并芴酮，也可用于该偶联反应。几种含有给电子（NMe(2)、OMe 和 Me）和吸电子（CF(3) 和 F）基团的芳基硼酸酯也适用于这种偶联反应。使用新戊苯酮-d(0)() 和-d(5) 的分子间竞争反应和使用新戊苯酮-d(1) 的分子内竞争反应使用3 作为催化剂进行。与分子内竞争反应相比，分子间竞争反应的 k(H)/k(D) 值有很大不同。这强烈

  DOI：

  10.1021/ja043334n

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Arylboronates:  A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C−H Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Shintaro Kan、Kimitaka Igi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja029273f

  日期：2003.2.19

  The ruthenium-catalyzed reaction of aromatic ketones with arylboronic acid esters (arylboronates) gave the ortho arylation product. For this coupling reaction, a RuH2(CO)(PPh3)3 complex exhibited the highest catalytic activity among the complexes screened. Several aromatic ketones, for example, acetophenones, acetonaphthone, alpha-tetralone, and benzosuberone, can be used in this coupling reaction

  芳族酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在钌催化下反应得到邻位芳基化产物。对于这种偶联反应，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物在筛选的配合物中表现出最高的催化活性。几种芳香酮，例如苯乙酮、乙酰萘、α-四氢萘酮和苯并芴酮，可用于该偶联反应。发现各种含有给电子（OMe 和 NMe2）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与芳香酮反应生成相应的酰化产物。相应的芳基硼酸可用于该偶联反应，但与使用相应芳基硼酸酯的反应相比，产率略低。