4-fluoro-1-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 4-fluoro-1-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；4-fluoro-2-(2-propyne-1-oxy)-1-nitrobenzene；2-(prop-1-yn-3-yloxy)-4-fluoro-nitrobenzene；4-fluoro-1-nitro-2-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₉H₆FNO₃
• mdl: MFCD14631234
• 分子量: 195.15
• InChiKey: ORRDPPQBFVCXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(2-bromoethoxy)-8-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 3-溴丙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-fluoro-1-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19022004

文献信息

• Synthesis and p38 Inhibitory Activity of Some Novel Substituted N,N′-Diarylurea Derivatives
  作者：Dianxi Zhu、Qifeng Xing、Ruiyuan Cao、Dongmei Zhao、Wu Zhong

  DOI：10.3390/molecules21050677

  日期：——

  We have identified a novel series of substituted N,N'-diarylurea p38α inhibitors. The inhibitory activity of the target compounds against the enzyme p38α, MAPKAPK2 in BHK cells, TNF-α release in LPS-stimulated THP-1 cells and p38α binding experiments were tested. Among these compounds, 25a inhibited the p38α enzyme with an IC50 value of 0.47 nM and a KD value of 1.54 × 10(-8) and appears to be the

  我们已经鉴定出一系列新的取代的N，N'-二芳基脲p38α抑制剂。测试了目标化合物对BHK细胞中p38α，MAPKAPK2酶的抑制活性，LPS刺激的THP-1细胞中TNF-α的释放以及p38α结合实验。在这些化合物中，25a抑制p38α酶的IC50值为0.47 nM，KD值为1.54×10（-8），似乎是该系列中最有希望的化合物。
• Novel Exploration of the S_NAr Reaction
  作者：Stéphane Raeppel、Franck Raeppel、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1998-1762

  日期：1998.7

  Propargylic, allylic and benzylic alcohols prove to be fairly successful as activated nucleophiles, under mild conditions for the SNAr reaction.

  在SNAr反应的温和条件下，炔丙基、烯丙基和苄基醇证明作为活化的亲核试剂相当成功。
• Short Synthesis of 1-(3-<i>tert</i>-Butyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2<i>H</i>-chromen-8-yl) Urea Derivatives
  作者：Xingzhou Li、Xinming Zhou、Zhibing Zheng、Wu Zhong、Junhai Xiao、Song Li

  DOI：10.1080/00397910902883603

  日期：2009.10.21

  efficient synthesis of 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) urea derivatives (1a–c), a novel type of p38 MAPK inhibitors, is described. The Claisen thermal rearrangement of arylpropargyl ethers was employd as a key step to synthesize the chromene core. The solvent effect on the ratio of the resultant two isomers of Claisen thermal rearrangement, namely 2-methylbenzofuran

  摘要 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) 尿素衍生物的快速高效合成(1a-c) 是一种新型的 p38 MAPK 抑制剂。芳基炔丙基醚的克莱森热重排被用作合成色烯核心的关键步骤。还研究了溶剂对克莱森热重排的所得两种异构体，即 2-甲基苯并呋喃和 2H-色烯的比例的影响。
• 新型色烯二芳基脲类化合物,其制备方法及其用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN106518848A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及通式I化合物，或其异构体、可药用盐及溶剂化物；本发明还涉及包含通式I化合物或其异构体、可药用盐及溶剂化物，以及药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的组合物；本发明还涉及通式I化合物，或其异构体、可药用盐及溶剂化物，用于克服炎症、炎症相关疾病、肿瘤及窒息性气体或刺激性气体造成的急性肺损伤疾病或症状的用途；特别是用于与P38 MAPK通路有关的疾病或症状中的用途。
• Nouveau dérivés de l'hydroxylamine, leur procédé de préparation, leur application comme facteur de croissance des végétaux et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0119892A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  L'invention a pour objet les composés (1): où Ar est un radical aromatique ou hétéroaromatique mono ou polycyclique éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I) et de leurs sels, leur application comme facteurs de croissance des végétaux et les compositions les renfermant.

  本发明的目的是化合物（1）：其中 Ar 是任选取代的单环或多环芳香族或杂芳香族自由基，以及它们与酸的加成盐。 本发明的目的还在于制备式（I）化合物及其盐的工艺、它们作为植物生长因子的用途以及含有它们的组合物。