N-benzyl-2-iodobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-N-benzylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂S
• 分子量: 373.214
• InChiKey: PSOSWMMATFMFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodobenzenesulfonamide 在 palladium diacetate cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-benzyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazoles and dibenzofurans via cross-coupling of o-iodoanilines and o-iodophenols with silylaryl triflates and subsequent Pd-catalyzed cyclization

  摘要：

  An efficient route to a variety of carbazoles and dibenzofurans has been developed. It involves the reaction of o-iodoanilines or o-iodophenols with silylaryl triflates in the presence of CsF to afford the N- or O-arylated products, which are subsequently cyclized using a Pd catalyst to carbazoles and dibenzofurans in good to excellent yields. By using this methodology, the carbazole alkaloid, mukonine has been synthesized in 76% overall yield in three steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-benzyl-2-iodobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Novel aryl fructose-1,6-Bisphosphatase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020040014A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Novel FBPase inhibitors of the formula I 1 are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新型的FBPase抑制剂I1式样对于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病非常有用。
• Efficient Preparation of ortho-Aminobenzenesulfonamides using Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Amination
  作者：Mohamed Abarbri、Zineb Bahlaouan、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mostafa Elhilali

  DOI：10.1055/s-0030-1260323

  日期：2011.10

  A general and efficient method of copper-catalyzed amination of 2-iodobenzenesulfonamide has been developed under very mild conditions, with good to excellent yields. This method uses inexpensive copper(I) iodide as catalyst, readily available 2-iodobenzenesulfonamides and aliphatic amines as the starting materials, and does not require the use of any ligand system or any expensive supplementary additives.

  在非常温和的条件下开发了一种通用且有效的铜催化 2-碘苯磺酰胺胺化方法，具有良好到优异的产率。该方法使用廉价的碘化铜(I)作为催化剂，容易获得的2-碘苯磺酰胺和脂肪胺作为起始原料，并且不需要使用任何配体系统或任何昂贵的辅助添加剂。
• Sulfonamide and Tertiary Amine as Nucleophiles in Pd(II)-Catalyzed Diamination of Alkynes: Synthesis of Tetracyclic Indolobenzothiazine <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Tu M. Ha、Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02621

  日期：2015.11.6

  Pd(II)-catalyzed oxidative double cyclization of the 1,2-diarylethynes bearing an N-methyl-N-(2-methoxycarbonyl)ethylamino and an aminosulfonyl group afforded indolobenzothiazine S,S-dioxides in good to excellent yields. The 2-(methoxycarbonyl)ethyl group attached to the indolyl nitrogen is readily removed under basic conditions (DBU, DMF, 120 °C) to provide the corresponding tetracycles with a free

  Pd（II）催化的带有N-甲基-N-（2-甲氧基羰基）乙基氨基和氨基磺酰基的1,2-二芳基乙炔的氧化双环化反应以良好或优异的收率得到了吲哚苯并噻嗪S，S-二氧化物。在碱性条件下（DBU，DMF，120°C），很容易除去与吲哚基氮原子相连的2-（甲氧基羰基）乙基，从而以优异的产率为相应的四环提供了游离的吲哚基氮原子。