2-(3-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃S
• 分子量: 293.73
• InChiKey: GVSAFUBFHDCZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-(3-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 三氟甲苯 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DecarbonylativeÇ ？镍催化糖精的C键形成反应：均相偶联和环加成反应

  摘要：

  镍催化糖精脱羰可实现两种CC键形成反应。糖精均相偶联形成联芳基，与炔烃加成环合形成苯并阿磺酰胺。前者代表首次报道镍催化decarbonylativeÇ  Ç自偶联反应，而后者构成了有力的方法来药物相关benzosultams。反应进行时具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406227
• 作为产物：
  描述：

  、 甲酸苯酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-(3-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  CO的原位生成和利用：通过2-碘磺酰胺羰基化环化制备N-取代糖精的有效途径

  摘要：

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588422

文献信息

• Visible-Light Promoted Catalyst-Free Imidation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lu Song、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201404479

  日期：2014.10.27

  herein a catalyst‐free visible‐light photolytic protocol for the imidation of arenes and heteroarenes. N‐Bromosaccharin was identified as a viable and chemoselective nitrogen radical precursor that undergoes controllable homolytic cleavage under ambient light irradiation. The reaction can be applied to a number of arenes and heteroarenes with good chemo‐ and regioselectivity. Mechanistic studies revealed

  我们在此描述了用于芳烃和杂芳烃的酰亚胺化的无催化剂可见光光解方案。N-溴糖精被认为是一种可行的化学选择性氮自由基前体，在环境光照射下会发生可控的均裂裂解。该反应可用于具有良好化学和区域选择性的多种芳烃和杂芳烃。机理研究表明，通过电子转移-质子转移（ET-PT）终止自由基链是反应的主要生产途径。
• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Decarbonylative CC Bond-Forming Reactions of Saccharins by Nickel Catalysis: Homocoupling and Cycloaddition
  作者：Pengbing Mi、Peiqiu Liao、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201406227

  日期：2015.3.27

  Decarbonylation of saccharins by nickel catalysis enables two kinds of CC bond‐forming reactions; homocoupling of saccharins to form biaryls and cycloaddition with alkynes to form benzosultams. The former represents the first reported nickel‐catalyzed decarbonylative CC homocoupling reaction, whereas the latter constitutes a powerful method to pharmaceutically relevant benzosultams. The reactions proceed with

  镍催化糖精脱羰可实现两种CC键形成反应。糖精均相偶联形成联芳基，与炔烃加成环合形成苯并阿磺酰胺。前者代表首次报道镍催化decarbonylativeÇ  Ç自偶联反应，而后者构成了有力的方法来药物相关benzosultams。反应进行时具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。