2-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: IUSOEEUFOGESLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 ammonium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-phenyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Amides with Arylboronic Acids by Cooperative Catalysis
  作者：Yue Li、Hongxiang Wu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900531

  日期：2019.7.23

  A new conceptual method, the first fluoride and palladium co‐catalyzed conversion of amide to ester through an aerobic oxidative coupling pathway is reported. This work demonstrates the synergistic combination of fluoride and palladium catalysis as a new concept to activate inert amide N–C bonds, which may facilitate the growing utilization of amides as synthons in a variety of transformations.

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。