4-chloro-3-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene
• 英文别名: 4-chloro-4,5,5-trifluoro-3-methylcyclohexene
• 化学式: C₇H₈ClF₃
• 分子量: 184.589
• InChiKey: KJTMUKCWKKBFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 2,3-二氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing fluoroaromatic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种制备邻二氟苯衍生物的方法，包括(a)通过在流动反应器中将氯三氟乙烯（CTFE）和1,3-二烯反应并提供环己烯混合物，然后蒸馏所得产物，以及(b)在无有机溶剂的情况下，使用相变催化剂在碱金属氢氧化物的存在下，将环己烯混合物在40至150摄氏度的温度范围内脱氢卤化。在蒸馏所得产物时，获得的低沸点馏分被回收至流动反应器中。本发明还提供了一种制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的方法，包括(a)通过将氯三氟乙烯（CTFE）和异戊二烯反应并提供4-氯-1-甲基-4,5,5-三氟环己烯和5-氯-1-甲基-4,4,5-三氟环己烯的混合物，然后蒸馏所得产物，(b)在碱金属氢氧化物和相变催化剂的存在下，将所述混合物脱氢卤化以形成3,4-二氟甲苯，(c)在无有机溶剂的情况下，将所述3,4-二氟甲苯与氯气反应以形成2-氯-4,5-二氟甲苯，(d)在无有机溶剂的情况下，在光照汞灯下将所述2-氯-4,5-二氟甲苯与氯气光反应以形成2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷，以及(e)在无有机溶剂的情况下，将所述2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与水酸溶液反应。本发明还提供了一种通过将上述步骤(e)中的2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与氧化锌反应来制备2-氯-4,5-二氟苯甲酰氯的方法。

  公开号：

  US06008407A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 间戊二烯 在 三氟氯乙烯 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以to give 32.1 g of the mixture (GC%=52%)的产率得到4-chloro-3-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing fluoroaromatic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种制备邻二氟苯衍生物的方法，包括(a)在流动反应器中通过反应氯三氟乙烯（CTFE）和1,3-二烯得到环己烯混合物，并蒸馏得到产物，(b)在无机溶剂的情况下，在碱金属氢氧化物存在下，通过相变催化剂脱卤化环己烯混合物，温度范围为40至150℃。在蒸馏产物的过程中，低沸点的馏分回收到流动反应器中。本发明还提供了一种制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的方法，包括(a)通过反应氯三氟乙烯（CTFE）和异戊二烯得到4-氯-1-甲基-4,5,5-三氟环己烯和5-氯-1-甲基-4,4,5-三氟环己烯的混合物，并蒸馏得到产物，(b)在碱金属氢氧化物和相变催化剂的存在下，脱卤化该混合物以形成3,4-二氟甲苯，将该3,4-二氟甲苯与氯气反应，不使用任何有机溶剂，形成2-氯-4,5-二氟甲苯，(d)在不使用任何有机溶剂的情况下，在照明汞灯下与氯气光化学反应，形成2-氯-4,5-二氟苯三氯化物，(e)在不使用任何有机溶剂的情况下，将该2-氯-4,5-二氟苯三氯化物与水酸溶液反应。本发明还提供了一种通过将上述(e)步骤中的2-氯-4,5-二氟苯三氯化物与氧化锌反应制备2-氯-4,5-二氟苯酰氯的方法。

  公开号：

  US06008407A1

文献信息

• Two-step regioselective synthesis of 1,2-difluorobenzenes from chlorotrifluoroethylene and buta-l,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-020-2724-8

  日期：2020.1

  The gas-phase copyrolysis of chlorotrifluoroethylene with buta-1,3-diene, penta-1,3-diene, or isoprene in a flow reactor at 440–480°C gave 4-chloro-4,5,5-trifluorocyclohex-1-enes. The latter treated with aqueous KOH under condition of phase-transfer catalysis were selectively converted into 1,2-difluorobenzene, 2,3-difluorotoluene, or 3,4-difluorotoluene.

  三氟氯乙烯与丁-1,3-二烯、戊-1,3-二烯或异戊二烯在流动反应器中于 440–480°C 的气相共解得到 4-氯-4,5,5-三氟环己-1 -enes。后者在相转移催化条件下用 KOH 水溶液选择性地转化为 1,2-二氟苯、2,3-二氟甲苯或 3,4-二氟甲苯。
• US6008407A
  申请人：——

  公开号：US6008407A

  公开（公告）日：1999-12-28